Главная страница База данных

###### Карта сайта

##
Свойства вещества: 4-нитрофенол

### Внешний вид:

желт. моноклинные кристаллы

### Формула в виде текста: O2NC6H4OH

### Молекулярная масса (в а.е.м.): 139,12

### Температура плавления (в °C): 114

### Температура кипения (в °C): 279

### Температура разложения (в °C): 279

### Растворимость (в г/100 г или характеристика):

вода: 1,6 (25°C)
вода: 26,9 (90°C)
диэтиловый эфир: легко растворим
хлороформ: растворим
этанол: 189,5 (25°C)

### Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. "Практикум по органической химии: Органический синтез" М.: Высшая школа, 1991 стр. 111-112

В круглодонной колбе растворяют при нагревании 40 г нитрата натрия в 100 мл воды. К этому раствору постепенно, при перемешивании добавляют 27 мл концентрированной серной кислоты. Смесь охлаждают до 20°С.

В химический стакан помещают 25 г фенола, приливают 5 мл воды, нагревают на асбестовой сетке до плавления и по каплям при перемешивании прибавляют к нитрующей смеси с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 20°С (во избежание образования динитрофенола). Затем колбу с реакционной массой охлаждают холодной водой при частом взбалтывании в течение 2 ч, после чего содержимое выливают в коническую колбу с двойным количеством воды. Через непродолжительное время отделяется тяжелый маслообразный окрашенный в темный цвет продукт реакции. Верхний (водный) слой сливают декантацией.

Продукт два раза промывают водой, переносят в круглодонную колбу для перегонки с водяным паром и отгоняют о-нитрофенол. Если он будет застывать в холодильнике, то на некоторое время прекращают подачу воды, при повышении температуры о-нитрофенол плавится и стекает в приемник. Выпавшие в приемнике желтые кристаллы о-нитрофенола отфильтровывают на воронке Бюхнера и сушат на воздухе между листами фильтровальной бумаги.

Выход 15 г (40% от теоретического); т. пл. 45°С.

Для выделения п-нитрофенола оставшуюся в перегонной колбе смолистую массу после охлаждения отделяют от воды декантацией. К содержимому колбы приливают 100 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия, вносят 0,5 г активированного угля, смесь кипятят 5-10 мин и фильтруют через складчатый фильтр. Горячий фильтрат упаривают в фарфоровой чашке на водяной бане до тех пор, пока капля раствора при охлаждении не будет застывать.

Содержимое чашки охлаждают и выделившийся п-нитрофенолят натрия отсасывают на воронке Бюхнера. На фильтре его промывают несколько раз небольшим количеством холодного 10%-ного раствора гидроксида натрия и хорошо отжимают стеклянной пробкой. Затем п-нитрофенолят переносят в стакан и обрабатывают 10%-ным раствором соляной кислоты, добавляя ее до кислой реакции по индикаторной бумаге и нагревая смесь до кипения в течение 10-15 мин. п-Нитрофенол выделяется в виде масла, которое при охлаждении застывает. Водный слой сливают, а п-нитрофенол перекристаллизовывают из 1-2%-ной соляной кислоты. При охлаждении раствора он выделяется в виде длинных бесцветных игл.

Выход 4 г (10,8% от теоретического).

### Плотность:

1,479 (20°C, г/см3)
1,2809 (114°C, г/см3)

### Показатель диссоциации:

pKa (1) = 7,15 (25 C, вода)

###
Источники информации:

1. "Справочник химика" т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 1048-1049

© Кипер Руслан, 2003-2006 г.
Если на странице вы нашли ошибку, можете выделить ее и отправить автору сайта, нажав Ctrl + Enter