Главная страница База данных

###### Карта сайта

##
Свойства вещества: дифенилглиоксаль

### Синонимы:

бензил
дибензоил
дифенилдикетон

### Внешний вид:

желт. ромбические кристаллы (растворитель перекристаллизации - этанол)

### Формула в виде текста: C6H5COCOC6H5

### Молекулярная масса (в а.е.м.): 210,24

### Температура плавления (в °C): 95

### Температура кипения (в °C): 348

### Растворимость (в г/100 г или характеристика):

бензол: легко растворим
вода: не растворим
диэтиловый эфир: легко растворим
этанол: легко растворим

### Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: "Синтезы органических препаратов" сб.1 М.1949 стр. 83-84

В 12-литровую колбу, снабженную механической мешалкой с ртутным затвором, обратным холодильником и трубкой для подвода воздуха, помещают 4100 г (16,4 мол.; примечание 1) кристаллического медного купороса (примечание 2), 4000 г технического пиридина и 1600 г воды. Смесь нагревают на водяной бане при работающей мешалке до полного растворения медного купороса, после чего добавляют 1696 г (8 мол.) бензоина; (годится неперекристаллизованный продукт) и продолжают перемешивание и нагревание в течение 2 час. Реакционная масса становится темно-зеленой, причем расплавленный бензил образует верхний слой. По охлаждении нижний слой спускают, бензил промывают водой и нагревают с 3—4 л 10%-ной соляной кислоты. По охлаждении бензил фильтруют с отсасыванием, промывают водой, сушат и перекристаллизовывают из четыреххлористого углерода (2 л растворителя на 1 кг бензила). Концентрируя маточный раствор, можно выделить еще некоторое количество бензила. Общий выход перекристаллизованного продукта с т. пл. 94—95° (примечание 3) составляет 1450 г (86% теоретич.).

Водно-пиридиновый раствор сернокислой закиси меди легко окислить, пропуская через него ток воздуха в течение 36 час. (примечание 4). К получившемуся раствору добавляют 200 г пиридина и пользуются им для окисления второй порции в 1696 г бензоина.

Примечания

1. При проверке этого синтеза применялись загрузки в четыре раза меньше указанных выше. Выходы были на 3% ниже, чем при больших загрузках. Для окисления меньших количеств раствора сернокислой закиси меди в пиридине воздух пропускался в течение 15 час.

2. Гидроокись меди (и углекислая медь) нерастворимы в пиридине.

3. При сравнении метода окисления медным купоросом с методом окисления азотной кислотой полученные образцы обладали следующими константами: окисление медным купоросом с пиридином – т.пл. неочищенного продукта 94-95 С, перекристаллизованного 94-95 С, проба Фелинга после кристаллизации – отрицательна; окисление азотной кислотой – т.пл. неочищенного продукта 88 С, перекристаллизованного 93-94 С, проба Фелинга после кристаллизации – положительна. Следовательно, при работе с азотной кислотой трудно получить продукт, совершенно свободный от бензоина. Выходы при методе с азотной кислотой составляют обычно около 95—96%, тогда как при методе с медным купоросом , и пиридином выходы падают до 86%. Температуры плавления смесей бензила и бензоина показывают, что максимальная депрессия равна 10°.

4. Для полного окисления сернокислой закиси меди 15 час. оказалось недостаточно.

### Плотность:

1,23 (15°C, г/см3)
1,084 (102°C, г/см3)

###
Источники информации:

1. "Справочник химика" т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 478-479

© Кипер Руслан, 2003-2006 г.
Если на странице вы нашли ошибку, можете выделить ее и отправить автору сайта, нажав Ctrl + Enter