Главная страница База данных

###### Карта сайта

##
Свойства вещества: глицин

### Синонимы:

аминоуксусная кислота
гликокол

### Внешний вид:

бесцветн. моноклинные кристаллы

### Брутто-формула (система Хилла): C2H5NO2

### Формула в виде текста: H2NCH2COOH

### Молекулярная масса (в а.е.м.): 75,07

### Температура плавления (в °C): 262

### Температура разложения (в °C): 262

### Растворимость (в г/100 г или характеристика):

ацетон: мало растворим
вода: 25,3 (25°C)
вода: 57,5 (75°C)
диэтиловый эфир: не растворим
пиридин: мало растворим
этанол: 0,043 (25°C)

### Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: "Синтезы органических препаратов" сб.1 М.1949 стр. 167-168

К кипящей суспензии 253 г (0,8 мол.) гидроокиси бария (восьмиводной) в 500 мл воды, находящейся в литровом стакане, добавляют частями 61,6 г (0,4 мол.) кислой сернокислой соли аминоацетонитрила с такой скоростью, чтобы реакционная масса не пенилась чересчур быстро и не вылезала из стакана. Затем на стакан ставят литровую круглодонную колбу, через которую пропускают холодную водопроводную воду, и содержимое стакана кипятят до тех пор, пока не прекратится выделение аммиака; на это требуется 6—8 час. Барий количественно осаждают добавлением точно рассчитанного количества 50%-ной серной кислоты (примечание). Фильтрат упаривают на водяной бане до объема 50—75 мл; по охлаждении выпадают кристаллы сырого глицина, который отфильтровывают. Фильтрат вновь упаривают, охлаждают и вновь отфильтровывают кристаллы. Этот процесс повторяют до тех пор, пока объем фильтрата не составит 5 мл. Выход полученного таким образом неочищенного глицина составляет 25—27 г. Его подвергают систематической перекристаллизации из воды, обесцвечивая раствор животным углем; при этом получается продукт, плавящийся с разложением при 246° (исправл.) или выше. Промывка всех последующих порций кристаллов 50%-ным этиловым спиртом чрезвычайно способствует освобождению кристаллов от маточника.

Выход чистого глицина: 20—26 г (67 — 87% теоретич.).

Примечание:

Полезно добавлять небольшой избыток серной кислоты,нагревать на водяной бане с тем, чтобы осадок легко фильтровался и, наконец, завершать операцию добавлением разбавленного раствора гидроокиси бария до тех пор, пока не прекратится выпадение осадка. Операцию можно закончить также добавлением небольшого избытка гидроокиси бария, который удаляют добавкой к кипящему раствору углекислого аммония.

### Метод получения 2.

(лабораторный синтез)
Источник информации: "Синтезы органических препаратов" сб.1 М.1949 стр. 168-169

В 12-литровую круглодонную колбу помещают 8 л (120 мол.) водного аммиака (уд. вес 0,90) и при- работающей мешалке постепенно добавляют 189 г (2 мол.) монохлоруксусной кислоты. Раствор перемешивают до полного растворения хлоруксусной кислоты и затем оставляют его на 24 часа при комнатной температуре. Бесцветный или слегка желтый раствор упаривают на водяной бане в вакууме (примечание 1) до объема около 200 мл.

Концентрированный раствор глицина и хлористого аммония переносят в 2-литровый стакан, колбу ополаскивают небольшим количеством воды, которую добавляют к главной порции. Добавлением воды объем раствора доводят до 250 мл и глицин осаждают постепенным добавлением 1500 мл метилового спирта (примечание 2),

При прибавлении метилового спирта раствор хорошо перемешивают, после чего его охлаждают в холодильном шкафу в течение 4—6 час. для завершения кристаллизации: Затем раствор фильтруют и кристаллы глицина промывают, взмутив их предварительно в 500 мл 95%-ного метилового спирта. Кристаллы вновь отсасывают и промывают сперва небольшим количеством метилового спирта, а затем эфиром. После сушки на воздухе выход глицина составляет 108— 112 г.

Продукт содержит небольшое количество хлористого аммония. С целью очистки его растворяют при нагревании в 200 — 215 мл воды и раствор взбалтывают с 10 г пермутита (примечание 3), после чего его фильтруют. Глицин осаждают добавлением примерно 5-кратного количества (по объему; около 1250 мл) метилового спирта. Глицин собирают на воронке Бюхнера, промывают метиловым спиртом и эфиром и сушат на воздухе. Выход: 96—98 г (64—65% теоретич.) продукта, темнеющего при 237° и плавящегося с разложением при 240°. Испытание его на присутствие хлоридов, равно как и аммиачных солей (с реактивом Несслера), дает отрицательный результат.

Примечания

1. Дестиллат можно сохранять и водный аммиак применять для последующих синтезов.

2. Удовлетворительные результаты дает технический метиловый спирт.

3. В случае отсутствия пермутита с помощью третьей кристаллизации глицина из воды и метилового спирта можно получить продукт, не содержащий аммонийных солей (потери — невелики). И после второй кристаллизации, без применения пермутита, получается достаточно чистый глицин, вполне пригодный для обычной работы.

### Показатель диссоциации:

pKa (1) = 9,88 (25 C, вода)

### Дополнительная информация:

Изоэлектрическая точка 5,97.

###
Источники информации:

1. Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 141, 222
2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. "Биоорганическая химия" М.:Медицина, 1985 стр. 299

© Кипер Руслан, 2003-2006 г.
Если на странице вы нашли ошибку, можете выделить ее и отправить автору сайта, нажав Ctrl + Enter