Главная страница База данных

###### Карта сайта

##
Свойства вещества: бензальацетофенон

### Синонимы:

1,3-дифенил-2-пропен-1-он
бензилиденацетофенон
стирилфенилкетон
халкон

### Внешний вид:

светло-желт. ромбические кристаллы

### Формула в виде текста: C6H5CH=CHCOC6H5

### Молекулярная масса (в а.е.м.): 208,26

### Температура плавления (в °C): 62

### Температура кипения (в °C): 348

### Растворимость (в г/100 г или характеристика):

бензол: растворим
вода: не растворим
диэтиловый эфир: растворим
лигроин: трудно растворим
сероуглерод: растворим
хлороформ: растворим
этанол: трудно растворим

### Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: "Синтезы органических препаратов" сб.1 М.1949 стр. 77-79

Раствор 218 г (5,5 мол.) едкого натра в смеси из 1960 г воды и 1000 г (1225 мл) 95%-ного спирта вливают в прикрытую картоном с отверстиями и снабженную мощной мешалкой банку емк. в 5,5 л. Последнюю помещают в другой большой сосуд, что дает возможность охлаждать ее снаружи измельченным льдом. В щелочной раствор вливают 520 г (4,3 мол.) чистого ацетофенона (примечание 1), банку быстро обкладывают измельченным льдом, пускают в ход мешалку и затем сразу добавляют 460 г (4,3 мол.) бензальдегида (примечание 2). Во время реакции температура смеси поддерживается строго между 15 и 30° (примечание 3). Если температура поднимается выше, то это значит, что перемешивание недостаточно энергично.

После размешивания в течение получаса в реакционную смесь рекомендуется внести несколько измельченных кристаллов бензальацетофенона. Через 2—3 часа смесь настолько загустевает, что дальнейшее размешивание становится почти невозможным. Мешалку вынимают, а смесь оставляют в сосуде со льдом или в холодильнике часов на десять. За это время смесь превращается в густую пасту, состоящую из мелких зернышек в почти бесцветной жидкости. Смесь охлаждают льдом и солью, а затем центрифугируют или отсасывают через большую воронку Бюхнера, промывают водой до нейтральной реакции на лакмус и, наконец, промывают 200 мл 95%-ного спирта, предварительно охлажденного до 0°. После сушки на воздухе до постоянного веса продукт реакции весит около 880 г (97% теоретич.) и плавится при 50—54°. Продукт достаточно-чист для многих целей, но стойко удерживает следы воды. Наиболее легко он может быть очищен перекристаллизацией из 4—41/2 вес. ч. 95%-ного спирта (примечание 4); 880 г неочищенного продукта дают 770 г (85% теоретич.) светло-желтого вещества с т. пл. 55—57° и 40—50 г, требующих повторной кристаллизации.

Примечания

1. Ацетофенон должен быть возможно более чистым (т. пл. 20°). Продажный ацетофенон содержит различные количества примесей, присутствие которых уменьшает выход. Перегоняя продажный ацетофенон с хорошим дефлегматором (лучше перегонять в вакууме) и употребляя фракцию, кипящую при 201—202° (76—77°/10 мм), можно получить большее количество бензальацетофснона, чем при употреблении нефракционированного продукта.

2. Вместо чистого продукта мояйгг быть применен технический бензальдегид, но при этом следует взять большее количество его, принимая во внимание присутствие примесей.

3. Если температура реакции слишком низка или размешивание слишком медленно, то продукт выделяется в виде масла, которое позднее, однако, затвердевает в виде крупных комков. Если температуре дать подняться выше 30°, то побочные реакции ведут к уменьшению выхода и к меньшей чистоте продукта. Наиболее Желательная температура при проведении реакции — 25°.

4. При кристаллизации бензальацетофенона спирт должен быть насыщен им при 50°. Если раствор насыщен выше этой температуры,, бензальацетофенон выделяется в виде масла. Раствор должен охлаждаться возможно медленнее; под конец охлаждение следует вести смесью льда и соли.

### Плотность:

1,071 (62°C, г/см3)

### Давление паров (в мм.рт.ст.):

18 (219°C)

###
Источники информации:

1. "Справочник химика" т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 1074-1075

© Кипер Руслан, 2003-2006 г.
Если на странице вы нашли ошибку, можете выделить ее и отправить автору сайта, нажав Ctrl + Enter