(лабораторный синтез) Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. "Практикум по органической химии: Органический синтез" М.: Высшая школа, 1991 стр. 221-222
В круглодонной колбе, снабженной шариковым холодильником, кипятят на песчаной бане в течение 4 ч 5,75 мл толуола с 350 мл воды и 17 г мелкорастертого перманганата калия. Для равномерного кипения в колбу бросают несколько "кипелок". После завершения реакции раствор в колбе над осадком диоксида марганца должен быть бесцветным. Если реакционная смесь остается окрашенной, обесцвечивания достигают прибавлением 1 мл спирта или щаведевой кислоты при нагревании. Горячий раствор фильтруют через складчатый фильтр, осадок диоксида марганца промывают небольшим количеством горячей воды. Фильтрат упаривают в стакане до объема 50-100 мл и отфильтровывают от вновь выпавшего оксида марганца (IV). Промыв осадок 5 мл горячей воды, объединенный фильтрат подкисляют концентрированной соляной кислотой до кислой реакции по индикаторной бумаге. При этом осаждается бензойная кислота, которую отфильтровывают, промывают небольшим количеством холодной воды и сушат.
Выход 5 г (75% от теоретического).
Плотность:
1,2659 (15°C, г/см3) 1,0749 (130°C, г/см3)
Показатель преломления (для D-линии натрия):
1,504 (132°C) 1,53974 (20°C)
Давление паров (в мм.рт.ст.):
10 (133°C)
Показатель диссоциации:
pKa (1) = 4,18 (25 C, вода)
Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):
-385,2 (т)
Стандартная энтропия образования S (298 К, Дж/моль·K):