Главная страница База данных

###### Карта сайта

##
Свойства вещества: бензоин

### Синонимы:

фенил-альфа-гидроксибензилкетон

### Внешний вид:

бесцветн. призматические кристаллы (растворитель перекристаллизации - этанол)

### Формула в виде текста: C6H5CH(OH)COC6H5

### Молекулярная масса (в а.е.м.): 212,25

### Температура плавления (в °C): 137

### Растворимость (в г/100 г или характеристика):

вода: 0,03 (25°C)
диэтиловый эфир: мало растворим
пиридин: хорошо растворим 20 (20°C)
уксусная кислота: хорошо растворим (118°C)
хлороформ: растворим
этанол: растворим (78°C)

### Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: "Синтезы органических препаратов" сб.1 М.1949 стр. 95-96

В 3-литровую круглодонную колбу (примечание 1), соединенную с обратным холодильником, помещают 625 мл 95%-ного спирта (примечание 2), 500 мл воды, 500 г (476 мл, 4,7 мол.) чистого бен-зальдегида (примечание 3) и 50 г 96—98%-ного цианистого натрия; полученную смесь кипятят в течение 30 мин. (примечание 4). Приблизительно через 20 мин. из горячего раствора начинают выпадать кристаллы бензоина. По окончании кипячения раствор охлаждают, выпавший продукт отсасывают и промывают небольшим количеством воды. Сырой бензоин после сушки весит 450—460 г (90—92% теоретич.). Для полной очистки сырой продукт, обычно почти бесцветный или светло-желтый, перекристаллизовывают из 95%-ного спирта, для чего 90 г вещества растворяют приблизительно в 700 мл кипящего спирта; по охлаждении из раствора выпадает около 83 г бесцветного чистого бензоина, плавящегося при 129°С.

Примечания

1. Иногда реакция протекает очень бурно, и часть реакционной смеси может быть выброшена через холодильник. Поэтому лучше взять колбу большого размера или соединить верх обратного холодильника посредством широкой изогнутой трубки с пустой колбой.

2. Приведенное выше количество разбавленного спирта вдвое меньше обычно указываемого в литературе, благодаря чему в колбе того же размера можно получать удвоенное количество бензоина. Однако при этом бензоин получается несколько более желтым, чем аналогичный препарат, получаемый с большим количеством спирта; однако после дополнительной перекристаллизации оба препарата получаются одинаково чистыми. Результаты ряда опытов позволяют сделать заключение, что наилучшим методом для получения больших количеств бензоина является вышеописанный способ. В том случае, когда нужно получить лишь небольшое количество бензоина (из чистого бензальдегида), лучше, повидимому, взять приблизительно двойное количество разбавленного спирта.

3. Технический бензальдегид промывают раствором соды, сушат и перегоняют, собирая фракцию, кипящую при 178—180°. При применении неочищенного бензальдегида выход бензоина получается немногим более 50% теоретического.

4. При получении бензоина реакция заканчивается иногда после 5—10 мин. кипячения смеси или даже скорее, причем продукт выпадает из горячего раствора с выделением тепла. При этом бензоин всегда получается с хорошим выходом и более светло окрашенным, чем в тех случаях, когда реакция идет медленно. Почему в отдельных случаях реакция протекает столь быстро, остается до сих пор невыясненным. Однако весьма вероятно, что в некоторых случаях это вызывается наличием небольшого количества бензоина, служащего затравкой. Во всяком случае всегда надо считаться с тем, что реакция может пойти очень бурно, и потому следует брать достаточно большую колбу и мощный холодильник, позволяющий сконденсировать большое количество паров алкоголя, образующихся при внезапной кристаллизации бензоина (примечание 1).

### Плотность:

1,31 (20°C, г/см3)

### Давление паров (в мм.рт.ст.):

12 (194°C)
768 (344°C)

###
Источники информации:

1. Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 129

© Кипер Руслан, 2003-2006 г.
Если на странице вы нашли ошибку, можете выделить ее и отправить автору сайта, нажав Ctrl + Enter