АНТИХОЛИНЭРГИЧЕСКИЕ ПСИХОТОМИМЕТИКИ

BZ.gif (2190 bytes)

BZ, 3-хинуклидиловый эфир бензиловой кислоты

Синонимы:  QNB, ЕА 2277, 3-хинуклидинил бензилат, З-хинуклидиловый эфир дифенилоксиуксусной кислоты, З-хинуклидиловый эфир дифенилгликолевой кислоты, 1-аза-бицикло(2.2.2)октан-3-ол бензилат; "agent buzz "
CAS: 13004-56-3 (C21H23NO3-HCl).

История BZ (Timeline)

1952г.
Sternbach и Kaiser публикуют метод синтеза бициклических спиртов, в том числе и 3-хинуклидинола.
 
1955г. Дж.Видом синтезирован BZ.
 
1958г. Эджевудский Арсенал получает от фирмы Hoffmann-La Roche первый образец препарата под названием  3-хинуклидинил бензилат, позднее известного как BZ.
 
1959г. Под давлением Пентагона в США развернута компания по подготовке общественного мнения к принятию на вооружение психохимических отравляющих веществ, получившая название "Операция Голубые Небеса". В этом же году начаты эксперименты по воздействию BZ на человека, а всего с 1959 по1975гг. действие BZ было испытано на 2800 добровольцах.
 
1962г.  В США начато промышленное производство BZ. В 70-е годы BZ считался дорогим отравляющим веществом, так как производство 1 кг обходилось в 44 доллара, что в 11 раз дороже зарина..
 
1968г.
(март)
 BZ впервые используется во Вьетнаме, в операции под кодовым названием 'Белое Крыло'.  Известно, по крайней мере, еще о трех случаях его использования против вьетнамской армии (май 1968г., февраль 1969г. и февраль 1979г.). Результаты применения BZ признаны Пентагоном эффективными.
 
1976г. Югославия становится еще одной страной имеющей в своих арсеналах BZ. В военно-химическом центре в г. Мостаре начато производство и испытание BZ.
 
1979г. Статья в журнале Science описывает, как любой человек может  легко получить BZ, заказав его в фармацевтической компании Hoffmann-La Roche[6].
 
1980г. В Югославии (г.Мостар) освоено лабораторное производство BZ. Установка функционировала в течении четырех лет и была способна производить 5 кг BZ в сутки.  На вооружение сербской армией приняты ручные гранаты и 262мм реактивные снаряды с BZ.
 
1989г.
(май)
В Арсенале Pine Bluff (штат Арканзас), на специально сконструированном оборудовании 200 рабочих, действуя в обстановке строгой секретности, приступают к уничтожению запасов BZ. За 27 лет в химических арсеналах США было накоплено 50 тонн BZ. Этого количества достаточно, чтобы 10 раз вызвать психоз у всего населения Земли. К январю 1990г. был закончен демонтаж оборудования и завод был закрыт.
 
1991г.

Международной комиссией подтвержден факт применения американцами одной из модификаций BZ во время войны в Персидском заливе. Заключение было сделано на основе анализа видеоматериалов, на которых запечатлены изменения мимики и походки, характерные для отравления этим ОВ. Кроме того BZ был обнаружен в образцах мочи.

1992г.
(январь)
Неподтвержденные данные о применении BZ или аналогичного ОВ в Мозамбике
1995г.
(июль)
Неподтвержденные данные о применении BZ боснийскими сербами против мусульман-беженцев.
 
1999г. Неподтвержденные данные о применении BZ югославской армией против косовских албанцев

В настоящее время бензилат 3-хинуклидинола продолжает широко применяться  в экспериментальной медицине. 

Физико-химические свойства: белое, кристаллическое вещество, без вкуса и запаха с т.пл. 164 -167°C и т. кип. 320°C. Представляет собой смесь D- и L- изомеров, примерно, равных по токсичности. Слабо растворим в воде. Растворим в разбавленных кислотах, большинстве растворителях, таких  как спирт и хлороформ. Частично начинает разрушаться при длительном нагревании до 170°C, полностью - при нагревании до 200°C в течение 1-2 часов. Во влажном воздухе гидролизуется до бензиловой кислоты и 3-хинуклидинола за 3-4 недели.

Синтез: Из метилбензилата и 3-хинуклидинола.[7,9]. Улучшенный синтез описан в [10].

Токсичность для человека:
Основная работа по изучению воздействия BZ на человека проводилась в Биомедицинской Лаборатории Эджевудского Арсенала в 1964-1969гг. Sidell в обзорной статье обобщил результаты 23 экспериментов на добровольцах, проведенных за эти годы. Основываясь на этих данных, он пришел к выводу, что BZ по своему действию на центральную нервную систему в 20 раз сильнее атропина и только в три раза превосходит применяемый в медицине скополамин. Но действие BZ в 6-9 раз продолжительнее.
    Противоречивые данные о токсичности BZ вызваны различными условиями эксперимента, такими как: пути введения, способ возгонки, используемый растворитель, критерии оценки небоеспособности и др.
Наиболее исчерпывающий отчет был представлен майором James S. Ketchum в 1963г. в котором обобщены данные испытания BZ на 362 добровольцах[14]. Тем не менее, наиболее важные документы, касающиеся испытания BZ на людях в полевых условиях остаются засекреченными[15,16].

Ингаляционный путь введения BZ:
Считается, что при вдыхании аэрозоля BZ, даже с наиболее эффективным размером частиц около 1 мкм, необходимы дозы в 2 раза большие, чем при инъекционном введении.
Однако, приводимые в разных источниках данные часто отличаться в 3 раза и зависят от применяемой методики. Это касается и индекса безопасности (LD50/ED50): от 40 (Ketchum J.S.) до 1 000 (SIPRI,1973) и выше.

112 мг·мин/м3 - наиболее часто встречаемая в литературе ICt50.

ICt50- 60мг·мин/м3 -  ICt50 по данным Ketchum et al. (8 испытуемых, мужчины, весивших около 75кг. Использовался аэрозоль раствора BZ в хлороформе).

В экспериментах, проводимых в 1962г. получены следующие данные (экспериментатор неизвестен):

ICt30 118 мг·мин/м3 концентрация, выводящая из строя 30% пораженных;
ICt50 170 мг·мин/м3 концентрация выводящая из строя 50% пораженных ;
ICt84 347 мг·мин/м3 концентрация выводящая из строя 84% пораженных .

Еще в одном исследовании приводятся такие данные об ингаляционной токсичности BZ:

66-124 мг·мин/м3 незначительное ухудшение зрения, вызванное расширением зрачков, замедление мыслительных процессов, умеренное расстройство координации движений;
102-152 мг·мин/м3 галлюцинации, спутанность сознания, бессвязная речь, нарушение памяти и внимания;
110-165 мг·мин/м3 ступор или кома, сменяемые через 10-15 часов возбуждением с галлюцинациями и неадекватным поведением.

LCt50 (расчетная):  200 000 мг·мин/м3(по другим данным 110 000 мг·мин/м3[4])

Инъекционный путь введения BZ:

Freedman в экспериментах на авиасимуляторе, в которых приняли участие 18 пилотов ВВС США приводит следующие данные:
0,5 - 1 мкг/кг эффекта нет;
свыше 2 мкг/кг незначительные изменения АД, тахикардия, затруднения при решении простых математических задач;
свыше 4 мкг/кг неправильная оценка показаний приборов, нарушение внимания и ориентации, выраженные соматические нарушения. Даже через 3 часа после инъекции пилоты не могли управлять самолетом.

 LD50 (расчетная): 0,5-3,0 мг/кг, в/в

Прием внутрь(per os):
При приеме внутрь действие BZ слабее в 0,9 раза, чем от инъекции такой же дозы.
Предпринимались попытки использовать
3-хинуклидинил бензилат в качестве средства для лечения паркинсонизма. При приеме 0,1мг трижды в день у трети пациентов появились выраженные побочные эффекты.

При попадании на кожу:
При нанесении на кожу растворов BZ в пропиленгликоле всасывается всего 5-10% вещества.
Этот путь введения холинолитиков заинтересовал и ЦРУ, которое финансировало исследование EA 3167. Спецслужбы интересовала возможность этих веществ вызвать психоз при касании человеком предметов с нанесенным на них ОВ, или даже при рукопожатии.
Диметилсульфоксид (
DMSO) увеличивает проницаемость кожи для BZ в 25 раз.[5]

Клиника отравления: Начало действия отсроченное. Появление первых  симптомов сильно зависит от полученной дозы (от 30 мин до 24 часов). В среднем, через 2 часа после вдыхания  аэрозоля и до 36 часов при попадании BZ на кожу.     Лаборатория Химических Исследований и Разработок Эджевудского Арсенала в руководстве, опубликованном в 1965г., так описывает поражение BZ:

1-4 часа - тахикардия, головокружение, атаксия, рвота, сухость во рту, затуманенное зрение, спутанность сознания, заторможенность переходящая в ступор, затруднения при ходьбе;

4-12 часов - неспособность реагировать на окружающую обстановку и двигаться ;

12-96 часов - повышенная активность, непредсказуемое поведение;

48-96 часов - постепенное возвращение к нормальному состоянию.
 

Центральная нервная система: Первыми симптомами отравления обычно являются сильная сонливость, переходящая в оцепенение. Речь неразборчивая, мыслительные процессы замедлены, внимание нарушено. Если в организм человека поступило не более 4 мкг/кг, клиника отравления этим и ограничивается.
В более тяжелых случаях развивается т
ипичный атропиновый делирий: галлюцинации, преимущественно зрительные,  устрашающего характера, двигательное беспокойство, тревога, бессонница. Характерны жалобы на ощущение слабости, особенно в ногах, хотя мышечная сила не уменьшается. Пораженный может защищаться от галлюцинаторных образов или бороться с ними. Теряется ориентировка в месте, времени и окружающей обстановке. Довольно типичны явления негативизма - сопротивление и отрицательное отношение к любым внешним воздействиям: приказам, попыткам оказать медицинскую помощь или эвакуировать пострадавшего.  Интересной особенностью психоза являются светлые промежутки, во время которых пострадавший может довольно адекватно отвечать на вопросы. Но уже через несколько  минут он вновь погружается в сложный мир собственных галлюцинаций.
Иногда развивается 'Folie a deux.'(или "carphologia"), психическое расстройство, при котором один из отравленных вовлекается  в бредовую реальность другого (например, когда один начинает играть в теннис воображаемой ракеткой, другой начинает ему подыгрывать). Повышенная агрессивность,  характерная для отравления BZ,  представляет серьезную опасность как для пострадавшего, так и для окружающих.
Постепенно психоз идет на убыль, галлюцинации становятся мене красочными, например, вместо огромных животных человек начинает видеть мышей или насекомых. Пострадавший начинает осознавать, что с его мыслительными способностями не все в порядке.
В этот период могут возникнуть параноидальные идеи.
Обычно, возвращению в нормальное состояние предшествует крепкий восстанавливающий сон. 
После выздоровления отмечается частичная или полная амнезия (пострадавший не помнит происходящего).

Глаза: Мидриаз (расширение зрачка), снижение остроты зрения, особенно вблизи. При попадании в глаза вызывает покраснение и жжение.

Кожа и слизистые оболочки: Сухость во рту, покраснение кожи за счет снижения тонуса капилляров. Часто, из-за сухости во рту, люди способны общаться только шепотом.

Сердечно-сосудистая система: Через 3-4 часа после отравления- тахикардия, редко превышающая 150 уд./мин, и небольшое повышение артериального давления.

Желудочно-кишечный тракт: Тошнота, возможна рвота, снижение перистальтики кишечника. Аппетит отсутствует, люди могут отказываться от пищи и воды сутки и более.

Другие симптомы: Затрудненное мочеиспускание, которое при тяжелом отравлении может длиться до 16 часов.

Смерть может наступить в результате гипертермии -  резкого повышения температуры тела (при дозировках в 1000-2000 раз превышающую эффективную) или путем нанесения себе тяжелых увечий в состоянии делирия.

Лечение отравлений: До середины 60-х годов фармакологи считали, что специфического антидота при отравлении ядами типа атропина не существует. Однако, еще в  1864г. Kleinwachter I., успешно использовал при отравлении белладонной калабарские бобы, содержащие алкалоид физостигмин, который относится к группе ингибиторов холинэстеразы.
Лечение начинают, обычно, с 1-2 мг физостигмина, с интервалом от 15 мин до нескольких часов, в зависимости от тяжести поражения, а общая доза на курс лечения может достигать нескольких сот миллиграмм. Следует учитывать, что физостигмин действует гораздо слабее, если вводится через 4-6 часов после начала действия BZ.   По мнению,  Ketchum J.S., синтезированные позже неостигмин и пиридостигмин не имеют явных преимуществ. Физостигмин является табельным антидотом при поражении ОВ типа BZ в армии США.
Имеются данные  об эффективности такрина (тетрагидроаминоакридина) при экспериментальных психозах вызванных холинолитиками. Внутривенное введение такрина ведет к исчезновению галлюцинаций, восстанавливает мышечный тонус. К сожалению, такрин вызывает кратковременное улучшение, и при этом оказывает токсическое действие на печень. Тем не менее, в Чехословакии было синтезировано 7-метоксипроизводное такрина (7-MEOTA), более эффективное и в 7 раз менее токсичное. В 1991г. таблетки содержащие 100мг 7-MEOTA стали табельным антидотом чехословацкой армии при отравлении BZ[17].
В эксперименте йохимбин, в дозе 5-10 мг, улучшал психическое состояние при отравлении дитраном.
Введение нейролептиков, например аминазина, может резко ухудшить состояние и вызвать развитие комы.

В Армии США рекомендована следующая схема медицинской помощи при поражении ОВ группы BZ[14]:

  1. В большинстве случаев лечение симптоматическое. Следует обратить внимание на спокойное и дружелюбное отношение к пораженным, особенно к тем, кто сохранил способность к передвижению. Предметы, которыми пораженный  может нанести повреждения себе и окружающим, или проглотить, должны быть удалены.

  2. Для профилактики теплового удара:  если температура выше 25°C снимают с пострадавшего одежду и переносят его в в затененное место с хорошей циркуляцией воздуха. При повышении температуры тела до 39°C проводят энергичное охлаждение - обтирание прохладной водой (но не льдом!).

  3. При необходимости вводится антидот - 2-3мг физостигмина. Инъекции можно повторять с интервалом от 15 мин до 1 часа. После достижения эффекта переходят на медленное внутривенное введение физостигмина по 2-4 мг каждые 1 - 2 часа. При первой же возможности переходят на прием антидота в виде таблеток - 2-5 мг каждые 1 - 2 часа.

  4. Вещества периферического  действия, такие как пиридостигмин, неостигмин и пилокарпин, не могут служить заменой физостигмину и не должны применяться.
     

В Вооруженных Силах СССР рекомендована несколько иная схема лечения отравлений веществами типа BZ:
непосредственно на поле боя - одеть пораженному противогаз и после установления диагноза ввести антидот - 0,3-0,5 мл аминостигмина;
На следующем этапе эвакуации (МПП - Медицинский Пункт Полка) -  у пораженного отбирают  оружие, изолируют,  и при необходимости фиксируют к носилкам. Проводят дезинтоксикационную и симптоматическую терапию:
 

Нейролептики противопоказаны, но при при сильном возбуждении можно использовать трифтазин.
На следующем этапе специализированной помощи продолжают введение антидотов, типа такрина. При необходимости повторяют дезинтоксикационную терапию с применением 5-окситриптофана, аминокислот, холина[13].

Применение: Снят с вооружения Армии США. Применялся в кассетных бомбах, термических генераторах аэрозолей (6 кг BZ) , пиротехнических шашках (5 кг BZ). При возгонке взрывом может разрушаться до 50% BZ.

Аналоги и рецептуры:
 
ЕА 5302- 33% раствор BZ в жидком СН.
В ходе исследования около 800 гликолатов были получены жидкие ОВ, способные проникать через   кожные покровы лучше, чем BZ.    Так, например, EA 3443 и EA 3834 представляют собой маслянистые жидкости и имеют лучшие тактико-технические характеристики.
 

ИССЛЕДОВАНИЕ АНТИХОЛИНЭРГИЧЕСКИХ СРЕДСТВ В КАЧЕСТВЕ ПОТЕНЦИАЛЬНЫХ ОТРАВЛЯЮЩИХ ВЕЩЕСТВ.

Сравнительная фармакологическая характеристика 14 эфиров гликолевой к-ты
(На основании исследований проведенных в Эджевудском Арсенале в 1960-1971гг.)

Соединение Химическое название и формула Количество
испытуемых

MED
мкг/кг

ID50
мкг/к

Длител.
действия (ч)

Сравнительная
эффективность

Периф. Центр.
226,086

L-2-альфа-тропинил-L-(фенилциклопентил)- гликолат

226086.gif (1504 bytes)

21 (1,5) (2,0) (18-36) (2,4) (10)
EA 3443

1-метил-4-пиперидиловый эфир фенилциклопентилгликолевой кислоты

ea3443.gif (1418 bytes)

101 1,2 3,4 48-72 2,3 6,2
EA 3580

1-метил-4-пиперидиловый   эфир циклобутилфенилгликолевой кислоты

ea3580.gif (1399 bytes)

136 1,4 3,9 16-24 2,6 6,0
EA 3167

3-хинуклидиловый эфир фенил-циклопентилгликолевой кислоты

ea3167.gif (1422 bytes)

24 2,8 4,1 (96-240) (2-4) (5,6)
BZ

3-хинуклидинил бензилат

354 2,3 5,2 48-72 5,4 4,0
EA 3834

1-метил-4-пиперидиловый эфир изопропилфенилгликолевой кислоты

ea3834.gif (1454 bytes)

171 2,0 5,7 10-15 1,0 3,7
27349

L-2-альфа-тропинил-бензилат

27349.gif (1524 bytes)

50 3,0 6,0 10-15 (2,0) 3,4
CAR 301,060

цис-2-метил-3-хинуклидинил циклопентил-гликолат

301060.gif (1441 bytes)

29 3,0 (6,0) (12-20) (4,0) (3,4)
302,668

4-(1-метил-1,2,3,6-тетрагидропиридинил)- фенилизопропил гликолат

302668.gif (1497 bytes)

39 (4,0) 8,9 10-15 0,9 2,4
302,282

1-метил-4 пиперидил фенил-(3-метилбут- 1-ин-3-енил) гликолат

20 4,4 12,5 6-10 (2,0) 1,7
Скополамин   637 9,4 20,2 5-10 0,8 1,0
302,196

N-метил-4-пиперидил циклопентил-(1- пропинил)-гликолат

56 (12) 28,9 4-6 0,7 0,7
Дитран (CS 4297)

N-этил-3-пиперидил- (фенилциклопенитл)- гликолат

ditran.gif (1433 bytes)

22 54 100 4-8 0,2 0,2
Ме-скополамин   66 5 (400) 5-10 3,6 0,5
Атропин   602 63,6 152,4 8-12 1,0 0,1

Значения заключенные в круглые скобки приблизительные, из-за недостатка имеющейся информации. 
Сравнительная периферическая активность атропина принята за 1.
Сравнительная центральная активность скополамина принята за 1

CAR 301,060 - По многим параметрам равен или даже превосходит BZ. Имеет самый высокий индекс безопасности из всех изученных гликолатов.

EA 3443 - При в/м введении MED50 - 1,21 мкг/кг, начало действия через 4 часа, при в/в введении ID50 - 3,1 мкг/кг

302,668 - Одно из немногих веществ, чье действие на человека в форме аэрозоля изучалось в Эджевудском Арсенале. ICt50 колебалась от 106 до 206 мг·мин/м3  (в среднем 121 мг·мин/м3 ) и зависела от минутного объема дыхания. Действие 302,668 начиналось через 25 мин и длилось до 12 часов. Уступает по активности BZ, EA 3580 и EA 3834.

L-2-альфа-тропинил бензилат - Синтезирован   Atkinson и McRitchie в 1971г. В испытаниях приняли участие 23 человека. При в/м инъекции эффект наступал быстрее  чем у BZ, но его продолжительность была короче ( Crowell). В дозе выше 2,8 мкг/кг вызывал у всех испытуемых сухость во рту, тошноту, затуманенность зрения;
   более 4,1 мкг/кг - спутанность сознания, галлюцинации, атаксия, слабость, тошнота - отмечены почти у всех участников эксперимента. Около трети испытывали сильную головную боль.
    5,25-6,75 мкг/кг  -  по данным Crowell, доза, полностью выводящая из строя на 2,5 - 3 часа.

Отсутствуют в таблице, но изучались в качестве потенциальных психохимикатов:

ЕА 2092- гидрохлорид диэтиламиноэтилового эфира бензиловой кислоты, амизил,  бенактизин. Синтезирован в 1938г. Horenstein и Pachlicke. Однако впервые обратили внимание на его психотомиметическую активность только в 1958г. Врач-женщина по ошибке приняла 1,4 г амизила и у нее развился делирий с яркими зрительными галлюцинациями. В качестве спазмолитика довольно долго применялся в медицине. В СССР изучением амизила занимались Столяров Г.В и Банщиков В.М. В дозе 0,5-3мг/кг  вызывает эйфорию, микропсию, зрительные галлюцинации, состояние страха и тревоги длительностью 10-12ч.
 

302,537- 3-хинуклидиноловый эфир 2-пропенилциклопентилгликолевой к-ты. Не уступает по токсичности EA 3580 и превосходит BZ, но действует быстрее и короче.

WIN2299 - при приеме внутрь,  в  дозе 2мг - оказывает преимущественно успокаивающее действие, легкие зрительные иллюзии, повышенную чувствительность к свету и звуку. 6 мг - симптоматика нарастает, появляются бредовые идеи, возникает чувство нереальности происходящего. Прием 10мг WIN2299 приводит к развитию типичного делирия со зрительными и слуховыми галлюцинациями.
При в/в введении 2-3,2 мг действие начинается через 10 мин и длится 2-3 часа.
 

формула

 не известна

Agent-15 - психохимическое ОВ c антихолинэргическим эффектом, из группы пиперидилгликолятов, сходное, но не идентичное BZ. [2] О наличии этого ОВ в арсеналах Ирака было заявлено Британским Государственным Секретарем G.Robertson на заседании Палаты Общин 9 Февраля 1998г. Согласно этому заявлению, Ирак обладает большим количеством Agent-15 с 1980г. Краткая ссылка на Agent-15 представлена в докладе Специальной комиссией ООН (UNSCOM) в Августе 1995г.[3]
 

АНТИХОЛИНЭРГИЧЕСКИЕ СРЕДСТВА ДРУГИХ ГРУПП.

EA 4929 -бензетимид, ( Dioxatrine, N-бензил-4-пиперидил)-2-фенилглутаримид).

Литература и ссылки:
[1] Christopher P. Holstege, Michael Baylor, Suzanne White. eMedicine Journal, October 17 2001, Volume2,  Number 10.

[2] Geoffrey M Fitzgerald, David P Sole, Suzanne White. eMedicine Journal, December 10 2001, Volume2, Number 12.
[3]  http://www.sipri.se/cbw/cwb-agents/Agent-15.html
[4]
Антонов Н.С. "Химическое оружие на рубеже двух столетий" М. 1994.
[5] Stoughton, R.B. and Fritsch, W. Influence of DMSO on human percutaneous absorption. Archive of Dermatology 90:512-517 (1964)
[6] Marshall, E. Scientologists Obtain Potent Hallucinogen, QNB Science 25: 982-3 (1979).
[7] US Pat. 2,843,593 (Farcas et al. 1958)
[8]
US.Pat. 3,903,094 (синтез пиперидилгликолатов, 1962)
[9]  Journal of the American Chemical Society, May 5, 1952, page 2215-2219
[10] US Pat. 3,899,497 ( Miller J.I et al. 1975)
[11] Maj. James S. Ketchum, 'The Human Assessment of BZ: CRDL Technical Memorandum 20-29' (Edgewood Arsenal, Maryland: U.S. Army Chemical Research and Development Laboratories, 1963).
[12] M. D. Mashkovsky and L. N. Yakhontov, 'Relationships Between the Chemical Structure and Pharmacological Activity in a Series of Synthetic Quinuclidine Derivatives,' Progress in Drug Research, vol. 13 (1969), pp. 293-339.
[13] д
.м.н.
Лебедева М.Н. Лекции для слушателей военно-медицинского факультета.
[14]
FM 8-9 Part III. Chptr 6 Incapacitants.
[15] The Human Effect of BZ Disseminated under Field Conditions (November 1967).
[16] Final Estimates of ICt50 for Agent BZ under Field Conditions as Simulated during Project DORK (June 1965).
[17] Yugoslav Chemical Warfare Capability. Mostar's History of Chemical Weapon Research, Development, Production: What, When, Where, How Much?

[18] J. Bajgar, J. Fusek. The history of military toxicology. ACTA MEDICA. 1997, Vol. 40, No. 3. p.79-82.

Мамсуров И.В. (27.07.02 - 06.07.03)

 

На Главную страницу

 

URL: www.nonkill.front.ru/nonletal1/text_nl1/bz.htm
Copyright © Mamsurov Igor, 2002-2003
Revised - 1 сентября 2003г.