Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

N-(4-гидроксифенил)этанамид


N-(4-гидроксифенил)этанамид
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

4-(ацетиламино)фенол (рус.)
N-(4-гидроксифенил)ацетамид (рус.)
acetaminophen (англ.)
paracetamol (англ.)
ацетофен (рус.)
парацетамол (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бел. кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C8H9NO2

Формула в виде текста:

HOC6H4NHCOCH3

CAS №: 103-90-2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 151,163

Температура плавления (в °C):

168

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1,2-дихлорэтан: растворим [Лит.]
1-бутанол: 4,755 (-5°C) [Лит.]
1-бутанол: 5,196 (0°C) [Лит.]
1-бутанол: 5,721 (5°C) [Лит.]
1-бутанол: 6,331 (10°C) [Лит.]
1-бутанол: 6,929 (15°C) [Лит.]
1-бутанол: 7,707 (20°C) [Лит.]
1-бутанол: 8,327 (25°C) [Лит.]
1-гексанол: 4,971 (30°C) [Лит.]
1-гептанол: 3,743 (30°C) [Лит.]
1-октанол: 2,747 (30°C) [Лит.]
1-пентанол: 6,782 (30°C) [Лит.]
2-бутанон: 6,999 (30°C) [Лит.]
ацетон: 5,039 (-5°C) [Лит.]
ацетон: 5,561 (0°C) [Лит.]
ацетон: 6,232 (5°C) [Лит.]
ацетон: 6,963 (10°C) [Лит.]
ацетон: 7,848 (15°C) [Лит.]
ацетон: 8,809 (20°C) [Лит.]
ацетон: 9,938 (25°C) [Лит.]
ацетон: 11,165 (30°C) [Лит.]
ацетонитрил: 1,118 (0°C) [Лит.]
ацетонитрил: 2,31 (20°C) [Лит.]
ацетонитрил: 3,283 (30°C) [Лит.]
бензол: практически не растворим [Лит.]
вода: 1,436 (25°C) [Лит.]
вода: 2,72 (50°C) [Лит.]
гексан: 0,000719 (25°C) [Лит.]
диметилсульфоксид: 113,256 (30°C) [Лит.]
диметилформамид: 101,202 (30°C) [Лит.]
диоксан: 1,708 (30°C) [Лит.]
дихлорметан: 0,032 (30°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: практически не растворим [Лит.]
изопропанол: 1,719 (0°C) [Лит.]
изопропанол: 10,878 (20°C) [Лит.]
изопропанол: 13,501 (30°C) [Лит.]
метанол: 19,148 (0°C) [Лит.]
метанол: 23,96 (10°C) [Лит.]
метанол: 29,781 (20°C) [Лит.]
метанол: 37,161 (30°C) [Лит.]
пентан: практически не растворим [Лит.]
петролейный эфир: практически не растворим [Лит.]
пропанол: 7,23 (0°C) [Лит.]
пропанол: 10,809 (20°C) [Лит.]
пропанол: 13,277 (30°C) [Лит.]
тетрагидрофуран: 15,537 (30°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 0,089 (30°C) [Лит.]
толуол: 0,022 (0°C) [Лит.]
толуол: 0,037 (20°C) [Лит.]
толуол: 0,034 (30°C) [Лит.]
уксусная кислота: 8,272 (30°C) [Лит.]
хлороформ: 0,154 (30°C) [Лит.]
этанол: 11,856 (-5°C) [Лит.]
этанол: 12,965 (0°C) [Лит.]
этанол: 15,614 (10°C) [Лит.]
этанол: 19,061 (20°C) [Лит.]
этанол: 23,275 (30°C) [Лит.]
этилацетат: 0,527 (0°C) [Лит.]
этилацетат: 0,852 (20°C) [Лит.]
этилацетат: 1,073 (30°C) [Лит.]
этиленгликоль: 14,43 (30°C) [Лит.]

Плотность:

1,293 (21°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - кристаллы)

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: без запаха

Метод получения 1:

Источник информации: Практикум по органической химии. - Под ред. Зефирова Н.С. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2015 стр. 150

В круглодонную колбу емкостью 50 мл, снабженную магнитной мешалкой и обратным холодильником, помещают 3,1 г п-аминофенола, 10 мл воды и осторожно прибавляют 4 мл уксусного ангидрида. Смесь перемешивают до полного растворения п-аминофенола, затем нагревают при кипении в течение 10 мин. Реакционную смесь охлаждают, переливают в стакан и дополнительно охлаждают льдом, потирая стенки стакана стеклянной палочкой до начала кристаллизации продукта. Белую или слегка окрашенную кристаллическую массу фильтруют на воронке с фильтрующим дном, тщательно отжимая продукт.

Кристаллы несколько раз промывают небольшим количеством холодной воды. Чистый продукт не должен иметь запаха уксусной кислоты. Ввиду значительной растворимости продукта в воде правильная техника промывания (использование ледяной воды маленькими порциями по 2–3 мл при тщательном перемешивании кристаллов) имеет важное значение для снижения потерь и получения высокого выхода.

Выход 3,6 г (80% от теоретического), т. пл. 169–171 °С . Парацетамол можно перекристаллизовать из органических растворителей (толуол, гексан, ацетон, этанол).

ЯМР 1Н ? (м.д., ДМСО-d6): 2.00 (3Н, с); 6.69 (2Н, д, J = 8.8 Гц); 7.36 (2Н, д, J = 8.8 Гц); 9.16 (1Н, с); 9.67 (1Н, с).

ЯМР 13С ? (м.д., ДМСО-d6): 23.6; 114.9; 120.8; 130.9; 153.0; 167.4.

    Реакции вещества:

    1. Конденсируется с формальдегидом и диметиламином с образованием 4-(ацетиламино)-2-(диметиламинометил)фенола. [Лит.]

      Показатели диссоциации:

      pKa (1) = 9,5 (25°C, вода)

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      2404 (крысы, перорально)
      338 (мыши, перорально)

      Симптомы острого отравления:

      Поступление токсических доз парацетамола внутрь приводит к появлению цианоза, потливости, головокружению. При тяжелом отравлении возникают звон в ушах, олигурия, коллапс, кома, судороги. Смерть наступает от остановки дыхания.

      Лечение отравлений:

      Промыть желудок через зонд и дать солевое слабительное. В случае необходимости применяют искусственное дыхание и кислород. Применяют форсированный диурез. При метгемоглобинемии рекомендуется лечение метиленовым синим. Последний вводят внутривенно в виде 1% раствора или в составе хромосона по 50 мл. В остальном лечение симптоматическое.

      Нормативные документы, связанные с веществом:

      Спектральные свойства вещества:

      Инфракрасный спектр (см-1) = 1657 (диск бромида калия)
      Инфракрасный спектр (см-1) = 1612 (диск бромида калия)
      Инфракрасный спектр (см-1) = 1506 (диск бромида калия)
      Инфракрасный спектр (см-1) = 1263 (диск бромида калия)
      Инфракрасный спектр (см-1) = 1565 (диск бромида калия)
      Инфракрасный спектр (см-1) = 1227 (диск бромида калия)
      Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 52
      Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 43
      Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 80
      Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 53
      Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 108
      Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 151
      Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 81
      Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 109
      Ультрафиолетовый спектр (максимум в нм, толщина слоя 1 см, в скобках - экстинция) = 250 (13800) (этанол)
      Ультрафиолетовый спектр (максимум в нм, толщина слоя 1 см, в скобках - экстинция) = 245 (водный кислый раствор)
      Ультрафиолетовый спектр (максимум в нм, толщина слоя 1 см, в скобках - экстинция) = 257 (водный щелочной раствор)

      Аналитические реакции вещества:

      Анализ вещества:

      С бихроматом калия и соляной кислотой дает неизменяющееся фиолетовое окрашивание индофенола.

      С хлоридом железа (III) дает сине-фиолетовое окрашивание.

      С диазобензолсульфокислотой дает красное окрашивание.

      Применение:

      Лекарственное средство. Жаропонижающее.

      Дополнительная информация::

      Растворим в щелочах.

      Источники информации:

      1. Clarke's Analysis of Drugs and Poisons. - 4 ed. - London, 2011. - С. 1856-1858
      2. Jouyban A. Handbook of solubility data for pharmaceutacals. – CRC Press, 2010. - С. 71-220
      3. Kleemann A. Pharmaceutical Substances. - 2000. - С. 1557-1558
      4. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 5-6
      5. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 487
      6. Беликов В.Г. Учебное пособие по фармацевтической химии. - М.: Медицина, 1979. - С. 183
      7. Максютина Н.П., Каган Ф.Е. и др. Методы идентификации фармацевтических препаратов. - Киев: Здоров'я, 1978. - С. 22, 28
      8. Машковский М.Д. Лекарственные средства. - 14-е изд., Т.1. - М.: Новая волна, 2002. - С. 161-162
      9. Неотложная помощь при острых отравлениях: Справочник по токсикологии. - Под ред. Голикова С.Н. - М.: Медицина, 1977. - С. 146
      10. Справочник химика. - Т.6. - Л..: Химия, 1967. - С. 838-839
      11. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советсткая энциклопедия, 1983. - С. 423


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер