Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

бензоилхлорид

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 140,57

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод получения 1:

Растворяют 13,6 г бензгидразида в 200 мл горячего нитрометана, насыщенного сухим хлороводородом и затем через смесь пропускают ток сухого хлора до полного растворения белого осадка. Это происходит примерно через 30 минут, после чего нитрометан отгоняют в вакууме водоструйного насоса (25 мм рт.ст.) на водяной бане (75 С). Желтую жидкость (12 г, 85,5%) перегоняют со спиральной насадочной колонкой при 87-88 С (25 мм рт.ст.) получая 10,0 г (71,1%) бензоилхлорида.

Метод получения 2:

В круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную обратным холодильником (лучше пришлифованным), приливают к 40 г (1/3 моля) сухой бензойной кислоты 100 мл тионилхлорида; смесь нагревают на водяной бане при 80 С (под тягой). Через полчаса сильное выделение газов (НСl и SO2) заканчивается. Охлажденную смесь переливают в перегонную колбу и отгоняют на сильнокипящей водяной бане по возможности весь избыток тионилхлорида; последний может снова применяться для реакции.

Оставшийся в колбе хлористый бензоил отгоняют на асбестовой сетке (можно также обогревать колбу непосредственно слабокоптящим пламенем), применяя воздушный холодильник. Приемник присоединяют при помощи корковой пробки к форштоссу холодильника и защищают от доступа влаги воздуха хлоркальциевой трубкой. После отгонки небольшого количества тионилхлорида основная масса продукта перегоняется при 194-199 С.

Температура кипения чистого хлористого бензоила 194 С.

Выход 40-42 г.

Перегонку хлористого бензоила лучше проводить в вакууме, так как при этом получается более чистый продукт.

Метод получения 3:

В глицериновую баню с электрообогревом помещают круглодонную одногорлую колбу на 150 мл с обратным холодильником, соединенным резиновой трубкой с поглотительной склянкой, заполненной на 1/3 водой. Загружают 12,2 г тщательно высушенной бензойной кислоты, 4,2 г пентахлорида фосфора РСl5, затем колбу осторожно нагревают, периодически встряхивая, до тех пор, пока смесь в колбе не станет жидкой (около 1 ч). После окончания реакции обратный холодильник заменяют насадкой Вюрца с прямым холодильником и отгоняют РОСl3. Заменяют водяной холодильник воздушным и перегоняют бензоилхлорид, отбирая фракцию, кипящую при 196—198 °С.

Выход 10 г (71 %). Бесцветная, слегка дымящая на воздухе жидкость с резким запахом; т. кип. 198°С; d (20/4) = 1,219, n = 1,5535.

Метод получения 4:

В трехгорлую колбу на 250 мл, снабженную мешалкой с масляным затвором и хорошо действующим обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 7,6 г бензойной кислоты и 21 г четыреххлористого кремния (вся работа под тягой, выделяющийся хлороводород поглощают).

Пустив в ход мешалку, нагревают содержимое колбы на водяной бане так, чтобы реакционная смесь слабо кипела и четыреххлористый кремний, конденсирующийся в обратном холодильнике, медленно стекал обратно в колбу. Через 3—4 часа вся бензойная кислота переходит в раствор. Продолжают нагревание еще 2 часа, затем охлаждают реакционную смесь до комнатной температуры, переносят ее в перегонную колбу и перегоняют (приемник присоединяют к холодильнику посредством алонжа с хлоркальциевой трубкой, защищающей приемник от влаги воздуха).

При перегонке отбирают сначала фракцию в интервале 56—70°С (не вошедший в реакцию четыреххлористый кремний), а затем широкую фракцию, перегоняющуюся в интервале 70—215°С.

При вторичной перегонке второй фракции выделяют хлористый бензоил с т. кип. 192—195°С.

Выход 7 г.

Способы получения:

1. Реакцией N,N-диэтил-1,2,2-трихлорэтенамина с бензойной кислотой получают бензоилхлорид; побочно образуется N,N-диэтилдихлорацетамид. Выход 72%. [Лит.1]
   C₆H₅COOH + Cl₂C=CClN(C₂H₅)₂ → C₆H₅COCl + Cl₂CHCON(C₂H₅)₂
   
2. Бензоилхлорид может быть получен реакцией бензойной кислоты с оксалилхлоридом. Выход 98%. [Лит.1]
   C₆H₅COOH + (COCl)₂ → C₆H₅COCl + HCl + CO₂ + CO
   

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Реагирует с этиловым эфиром изомасляной кислоты в присутствии трифенилметилнатрия с образованием этилового эфира α-бензоилизомасляной кислоты. (выход 50%) [Лит.]
2. Реагирует с этиловым эфиром 2-этилбутановой кислоты в присутствии трифенилметилнатрия с образованием этилового эфира 3-оксо-3-фенил-2,2-диэтилпропановой кислоты. (выход 62%) [Лит.]
3. Реагирует с этиловым эфиром 2-метилбутановой кислоты в присутствии трифенилметилнатрия с образованием этилового эфира 2-метил-3-оксо-3-фенил-2-этилпропановой кислоты. (выход 59%) [Лит.]
4. Реагирует с цианидом натрия в дихлорметане в условиях межфазного катализа с образованием бензоилцианида. Побочно образуется бензоилокси(фенил)малононитрил. (выход 60%) [Лит.]
5. Реагирует с надпероксидом калия в присутствии дициклогексил-18-краун-6 с образованием дибензоилпероксида. (выход 61%) [Лит.]
6. Реагирует с диметилсульфоксонийметилидом с образованием диметилсульфоксонийбензоилметилида, который при облучении ультрафиолетом и действии воды образует 3-оксо-3-фенилпропановую кислоту. [Лит.]
7. Реагирует с раствором фторида калия в ацетонитриле в присутствии дибензо-18-краун-6 с образованием бензоилфторида. (выход 100%) [Лит.]
8. Бутановая кислота реагирует с бензоилхлоридом с образованием бутаноилхлорида и бензойной кислоты. Выход 80-87%. [Лит.1]
   CH₃CH₂CH₂COOH + C₆H₅COCl → CH₃CH₂CH₂COCl + C₆H₅COOH
   
9. Этилен реагирует с бензоилхлоридом в сероуглероде при комнатной температуре в присутствии хлорида алюминия с образованием 1-фенилпроп-2-ен-1-она. Выход 25%. [Лит.1]
   C₆H₅COCl + CH₂=CH₂ → C₆H₅COCH=CH₂ + HCl
   
10. Бензоилхлорид реагирует с диметилсульфоксидом в присутствии карбида кальция и триэтиламина с образованием 2-метансульфенил-1-фенилэтанона. Выход 57%. [Лит.1]
    2C₆H₅COCl + 2CH₃S(O)CH₃ + CaC₂ → 2C₆H₅COCH₂S(O)CH₃ + CaCl₂ + C₂H₂
    
11. Пропионилхлорид можно получить отгонкой его из смеси бензоилхлорида с пропионовой кислотой. Выход 80%. [Лит.1]
    C₆H₅COCl + C₂H₅COOH → C₆H₅COOH + C₂H₅COCl
    

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Диэлектрическая проницаемость:

Источники информации:

1. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 393-394
   
2. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 26-27
   
3. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 129
   
4. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 486-487
   

• Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).