Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

3-(2-нитроэтил)индол


3-(2-нитроэтил)индол
skc-файл

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C10H10N2O2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 190,199

Температура плавления (в °C):

50-51

Метод получения 1:

Источник информации: Journal of Organic Chemistry. - 1980. - Vol. 45, No. 7 стр. 1189

В перемешиваемый бензольный раствор индола (1,2 г, 0,010 моль, 20 мл) при 0 С был по каплям добавлен сухой бензольный раствор нитроэтилена (1,5 г, 0,02 моля, 10 мл). Реакционную смесь перемешивали 20 часов при комнатной температуре, после чего растворитель упарили. Остаток разделили препаративной хроматографией (силикагель, 100% бензол) на 2 чистых вещества. Вещество с более высоким Rf было 3-(2-нитроэтил)индолом.

Выход 1,5 г (80%), т.пл. 50-51 С (перекристаллизован из смеси бензол-гексан), ИК (KBr) 1538, 1370 см-1 (нитрогруппа), ПМР (CDCl3) 7,9 (br, NH), 7,2 (m, ароматический цикл), 4,63 (t, CH2NO2), 3,43 (t, CH2CH2NO2).

Метод получения 2:

Источник информации: Journal of the American Chemical Society. - 1954. - Vol. 76, No. 12 стр. 3228 [doi: 10.1021/ja01641a044]

В раствор 10,0 г (0,137 моль) нитроэтилена в 50 мл бензола в течение 50 минут, при интенсивном перемешивании добавили раствор 20,2 г (0,172 моля) индола в 50 мл бензола поддерживая температуру 40-50 С. В процессе добавления раствор становится темным и красным. Перемешивание при 40-50 С продолжают еще 40 минут, а затем кипятят в течение 1 часа. При этом выделяется некоторое количество диоксида азота. По окончании кипячения запах нитроэтилена все еще ощущается и выделяется небольшое количество черного осадка. Раствор фильтруют фильтрат пропускают через колонку с оксидом алюминия используя бензол как элюент, при этом наверху колоонки формируется темно-коричневая зона. Светло-желтая часть раствора проходит через колонку довольно быстро. После этого выходит желая фракция. После полного выхода желтого раствора колонку промывают смесью 20% хлороформа и 80% бензола. Почти весь темный слой вымывается из колонки смесью 20% этанола с 80% бензола. Упаривание первой бензольной фракции дает небольшое количество индола. Хлороформно-бензольные фракции бесцветны, но при стоянии становятся сначала желтыми, затем красными и затем темно-коричневыми. Упаривание растворителя дает смолы. Упаривание этанольно-бензольной фракции также дает смолы. Упаривание желтого бензольного экстракта дает желтоватое твердое вещество. Не сколько перекристаллизаций из разбавленного этанола с углем дают 5,3 г (0,028 моля, 20%) бесцветных пластинок, очень напоминающих индол. Продукт, полученный упариванием экстрактов имеет две фракции с температурами плавления 54-56 С и 68-70 С. После перекристаллизации получается продукт с т.пл. 56,5-57 С.

Метод получения 3:

Источник информации: Семенов Б.Б., Юровская М.А. Препаративная химия граминов. - М.: Компания Спутник, 2005 стр. 112

Приливают 6.1 г (0.10 моль) нитрометана к 100 мл 1.94 моль/л раствора магнийметилкарбоната (метилат магния, насыщенный двуокисью углерода) при температуре 50°С и смесь перемещивают при этой температуре 1 ч, пропуская через нее медленный ток азота. Вводят 2.0 г (6.3 ммоль) йодметилата грамина и перемешивают 20 ч при 50°С в атмосфере азота, затем раствор выливают на 200 мл водного ацетатного буфера (рН 5) и перемешивают 2 ч при 20°С дО завершения декарбоксилирования, после чего извлекают эфиром, экстракт сушат сульфатом магния и упаривают. Оставшееся масло растворяют в метаноле и обрабатывают углем, затем разбавляют водой до начала выделения хлопьевидного осадка.

Выход 1.18 г (98.5 %), т. пл. 52-55°C.

        Источники информации:

        1. Journal of Organic Chemistry. - 1980. - Vol. 45, No. 7. - С. 1189


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер