Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

(RS)-2-гидрокси-2-(4-гидроксифенил)уксусная кислота

Синонимы и иностранные названия:

dl-α,4-дигидроксифенилуксусная кислота (рус.)
dl-2-гидрокси-2-(4-гидроксифенил)уксусная кислота (рус.)
dl-4-hydroxymandelic acid (англ.)
dl-4-гидроксиминдальная кислота (рус.)
dl-4-гидроксифенилгликолевая кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C8H8O4

Формула в виде текста:

HOC6H4CH(OH)COOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 168,1467

Температура плавления (в °C):

107-108

Способы получения:

  1. Реакцией глиоксиловой кислоты с фенолом в присутствии гидроксида натрия. [Лит.]
  2. Микробиологический синтез генно-модифицированной культурой кишечной палочки из глюкозо-ксилозной питательной среды. [Лит.]
  3. Реакцией глиоксиловой кислоты с фенолом на анионообменных смолах. [Лит.]
  4. Реакцией фенола с глиоксиловой кислотой в присутствии гидроксида калия получается смесь калиевых солей 2-гидрокси- и 4-гидроксиминдальных кислот из которой 4-гидроксиминдальную кислоту извлекают этилацетатом после подкисления. [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Окисляется кислородом при 125 С в растворе диметилсульфоксида в присутствии хлорида кобальта и гидроксида натрия до 4-гидроксибензальдегида. (выход 97%) [Лит.]
  2. Электрохимически окисляется в растворе гидроксида натрия до 4-гидроксибензальдегида. [Лит.]
  3. С гидроксидом натрия образует (RS)-2-гидрокси-2-(4-гидроксифенил)ацетат натрия, практически нерастворимый в ацетоне и 96% этаноле, что используется для его отделения от (RS)-2-гидрокси-2-(2-гидроксифенил)ацетата натрия. [Лит.]
  4. Восстанавливается до 4-гидроксифенилуксусной кислоты солями хрома(II), олова(II), фосфористой кислотой в присутствии иода, фосфором с иодоводородной кислотой, водородом на палладии, дитионитом, гидросульфитом с муравьиной кислотой, электрохимически. [Лит.]
  5. При нагревании до 115 С в течение 8 часов с водным раствором аммиака образует DL-2-(4-гидроксифенил)глицин. [Лит.]
  6. Окисляется кислородом в водной среде в присутствии ионов меди до 4-гидроксифенилглиоксиловой кислоты. [Лит.]

    Источники информации:

    1. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. - Vierte Auflage, 10 Band. - Berlin: Verlag von Julius Springer, 1926. - С. 410
    2. Dictionary of organic compounds. - Vol. 2, Eccaine - Myrtillin chloride. - London, 1946. - С. 282
    3. Microbial Cell Factories. - 2016. - Vol. 15, No. 1 (микробиологический синтез) [DOI: 10.1186/s12934-016-0489-4]
    4. Nasreen, A. Synthesis And Biological Activity Of Aromatic Hydroxy Arenes. - PhD thesis, Indian institute of chemical technology. - Hyderabad, 2003. - С. 54-101


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер