Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

4-хлоранилин

Синонимы и иностранные названия:

4-chloroaniline (англ.)
п-хлоранилин (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

ромбические кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C6H6ClN

Формула в виде текста:

ClC6H4NH2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 127,572

Температура плавления (в °C):

72

Температура кипения (в °C):

230,5

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 0,2752 (20°C) [Лит.]
вода: растворим (100°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Плотность:

1,427 (19°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
1,17 (70°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Метод получения 1:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 211-212

В круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, приливают 70 мл воды и 2 мл уксусной кислоты. Смесь нагревают до кипения и при энергичном перемешивании вносят в три-четыре приема 15 г обезжиренных железных опилок. Через 15 мин к содержимому постепенно при перемешивании и кипячении прибавляют 7,8 г 4-нитрохлорбензола. Восстановление ведут обычно около 1 ч, конец его устанавливают, нанося каплю реакционной смеси на фильтровальную бумагу. Если восстановление прошло полностью, вытек на фильтровальной бумаге должен быть бесцветным.

Охладив реакционную смесь до 70...75°С, в нее прибавляют 1,25 г карбоната натрия и нагревают при кипении еще 15 мин. Полученный 4-хлоранилин отгоняют с водяным паром, причем в кожух холодильника во избежание кристаллизации продукта подают горячую воду. Осадок в приемнике оставляют на ночь, затем его отсасывают и сушат при температуре 50°С.

Выход 4,7 г (74 % от теоретического).

4-Хлоранилин (п-хлоранилин) — ромбические призмы с т. пл. 70-72°С и т. кип. 230,5°С. Растворяется в эфире, спирте и горячей воде.

Спектр ЯМР (в диметилацетамиде): дублет дублетов 6,97 и 6,61 м. д., синглет 4,74 м. д.

    Используется для синтеза веществ:

    4-хлорбензальдегид

      Реакции вещества:

      1. 4-Хлоранилин реагирует с бензолом и изоамилнитритом при 60-80 С с образованием 4-хлорбифенила. Выход 49%. [Лит.1]

        Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

        350 (морские свинки, внутрижелудочно, в масле)

        Источники информации:

        1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 371-372
        2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 244
        3. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 439
        4. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 432-433


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер