Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

левомицетин

Синонимы и иностранные названия:

alficetin (англ.)
chloramphenicolum (англ.)
chloromycetin (англ.)
d-(-)-трео-1-(4-нитрофенил)-2-дихлорацетиламино-1,3-пропандиол (рус.)
leukomycin (англ.)
хлорамфеникол (рус.)
хлороцид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. игольчатые кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C11H12Cl2N2O5

CAS №: 56-75-7

Молекулярная масса (в а.е.м.): 323,13

Температура плавления (в °C):

150-151,5

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1,2-дихлорэтан: плохо растворим [Лит.]
1-бутанол: хорошо растворим [Лит.]
ацетон: хорошо растворим [Лит.]
бензол: не растворим [Лит.]
вода: 0,2494 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: хорошо растворим [Лит.]
метанол: хорошо растворим [Лит.]
петролейный эфир: не растворим [Лит.]
пропиленгликоль: 1,52 (25°C) [Лит.]
тетрахлорметан: не растворим [Лит.]
толуол: не растворим [Лит.]
хлороформ: практически не растворим [Лит.]
этанол: легко растворим [Лит.]
этилацетат: растворим [Лит.]

Вкус, запах, гигроскопичность:

вкус: горький
запах: без запаха

Некоторые числовые свойства вещества:

Год открытия: 1947 (выделен из культуры актиномицета Streptomyces venezuelae)
Год установления структуры: 1949 (Контрулисом с сотрудниками)

Нормативные документы, связанные с веществом:

    Реакции вещества:

    1. При кислотном гидролизе отщепляет дихлоруксусную кислоту. [Лит.]
    2. Нитрогруппа восстанавливается до аминогруппы цинком в кислой среде. [Лит.]
    3. Восстанавливается нитрогруппа каталитическим гидрированием водородом над платиной до аминопроизводного с потерей хлоров у остатка дихлоруксусной кислоты. [Лит.]
    4. При кипячении с едким натром распадается до соли азобензойной кислоты, выпадающей в осадок, 4-нитробензальдегида и 4-нитробензилового спирта и хлорида натрия. [Лит.]
    5. Бромируется по ароматическому кольцу. [Лит.]

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      2500 (крысы, перорально)
      171 (крысы, внутривенно)
      1500 (мыши, перорально)
      110 (мыши, внутривенно)

      Информация из сети Интернет или других непостоянных источников:

      Растворимость левомицетина в ацетонитриле = 14,5 г/100 г (19,4 С), в изопропаноле = 8,5 г/100 г (19,4 С)

      [исследования Кипера Руслана Анатольевича].

      Анализ вещества:

      При нагревании левомицетина с раствором щелочи образуется кирпично-красный осадок п-азобензойной кислоты, выделяется аммиак, а ковалентный хлор дает хлорид-ионы.

      Для количественного определения используют спектрофотометрию в УФ-области (спиртовые растворы, максимум 272 нм). Возможно применение броматометрии (реакция с ароматическим ядром), фотокалориметрии (образование азокрасителя после восстановления нитрогруппы).

      Применение:

      Лекарственное средство: антибиотик широкого спектра действия.

      История:

      Впервые антибиотик выделен из культуры актиномицета Streptomyces venezuelae в 1947 г. Это первый антибиотик, для которого в промышленность был внедрен химический, а не биологический синтез.

      Дополнительная информация::

      Водные растворы термоустойчивы, теряют активность при pH 9,5. Эритро-формы левомицетина токсичны.

      Кислотным гидролизом отщепляется дихлоруксусная кислота, что приводит к уменьшению антибиотической активности в 50 раз.

      Окисляется перманаганатом калия, броматом натрия или бромной водой на первой стадии до кетона по альфа-положению цепи (по отношению к бензольному кольцу).

      Ацилируется по гидроксигруппам.

      Источники информации:

      1. Armarego W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals. - 7ed. - 2013. - С. 865-866
      2. Clarke's isolation and identification of drugs. - 2ed. - London: Pharmaceutical press, 1986. - С. 443-444
      3. Kleemann A. Pharmaceutical Substances. - 2000. - С. 424-426
      4. The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. - С. 318-319
      5. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 733
      6. Беликов В.Г. Учебное пособие по фармацевтической химии. - М.: Медицина, 1979. - С. 520
      7. Вартанян Р.С. Синтез основных лекарственных средств. - М.: МИА, 2004. - С. 667-669
      8. Глущенко Н.Н., Плетенева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия. - М.: Academa, 2004. - С. 366-369
      9. Государственная фармакопея СССР. - 10-е изд. - М.: Медицина, 1968. - С. 391-392
      10. Егоров Н.С. Основы учения об антибиотиках. - М.: Высшая школа, 1986. - С. 266-269
      11. Краткий справочник химика. - Под ред. Перельмана В.И. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 277
      12. Машковский М.Д. Лекарственные средства. - 13-е изд., Т. 2. - Харьков: Торсинг, 1997. - С. 278
      13. Мелентьева Г.А., Антонова Л.А. Фармацевтическая химия. - М.: Медицина 1985. - С. 429-432
      14. Пассет Б.В., Воробьева В.Я. Технология химико-фармацевтических препаратов и антибиотиков. - М.: Медицина, 1977. - С. 418-424
      15. Преображенский Н.А., Генкин Э.И. Химия органических лекарственных средств. - М.-Л.: ГНТИХЛ, 1953. - С. 542-551
      16. Рубцов М.В., Байчиков А.Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. - М., 1971. - С. 56
      17. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии. - Под ред. Арзамасцева А.П. - М.: Медицина, 1987. - С. 195-196
      18. Халецкий А.М. Фармацевтическая химия. - Л.: Медицина, 1966. - С. 700-704


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер