Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

пропан-2-он


пропан-2-он
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

2-пропанон (рус.)
acetone (англ.)
dimethyl ketone (англ.)
propan-2-one (англ.)
ацетон (рус.)
диметилкетон (рус.)
пропанон-2 (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C3H6O

Формула в виде текста:

CH3COCH3

CAS №: 67-64-1

Молекулярная масса (в а.е.м.): 58,079

Температура плавления (в °C):

-95,35

Температура кипения (в °C):

56,24

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):


56,05 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) 3-бромпропен 8% пропан-2-он 92%
55,7 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) метанол 15,5% пропан-2-он 84,5%
53,7 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) метанол 17,4% пропан-2-он 5,8% уксусной кислоты метиловый эфир 76,8%
51,1 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) метанол 16% пропан-2-он 43,5% циклогексан 40,5%
47 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) гексан 55% метанол 15% пропан-2-он 30%

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1,1,1,2-тетрахлорэтан: смешивается [Лит.]
аммиак жидкий: смешивается [Лит.]
ацетон: смешивается [Лит.]
бензол: смешивается [Лит.]
вода: смешивается [Лит.]
диметилформамид: смешивается [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
метанол: смешивается [Лит.]
сульфолан: смешивается [Лит.]
тетрахлорметан: смешивается [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

0,868 (-50°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,857 (-40°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,846 (-30°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,836 (-20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,825 (-10°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,814 (0°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,802 (10°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,7908 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,7899 (25°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Поляризуемость молекул (нм3): 0,0066
Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л): 0,0011
Скорость выгорания со свободной поверхности (кг/(м2·ч)): 66,36
Удельная электропроводность (См/см): 5,0E-7

    Метод очистки или выделения из смесей 1:

    Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 49

    Для высушивания ацетон помещают в колбу с обратным холодильником, закрытым хлоркальциевой трубкой, добавляют безводный хлорид кальция (120 г на 1 л) и кипятят, дважды заменяя осушитель через каждые 5-6 часов. Переливать ацетон на свежий осушитель следует как можно быстрее, так как ацетон очень жадно поглощает влагу. Окончательно ацетон перегоняют над хлоридом кальция.

    Используется для синтеза веществ:

    (E)-4-фенилбут-3-ен-2-он
    1,2-O-изопропилиденглицерин
    1,3,5-триметилбензол
    1,5-диметилтетразол
    1-бромпропан-2-он
    1-хлорпропан-2-он
    2-этоксикарбонил-5-кетогексановой кислоты этиловый эфир
    4-(4-метоксифенил)бут-3-ен-2-он
    4-гидрокси-4-метил-2-пентанон
    N-(проп-2-илиден)гидроксиламин
    ипразид
    трихлорметан
    этенон

    Реакции вещества:

    1. Реагирует с малоновой кислотой при нагревании в присутствии пиридина с образованием 3-метилбут-2-еновой кислоты. (выход 60%) [Лит.]
      (CH3)2CO + CH2(COOH)2 → (CH3)2C=CHCOOH + CO2 + H2O
    2. Реагирует с азотистоводородной кислотой с образованием N-метилацетамида. (выход 100%) [Лит.]
      CH3COCH3 + HN3 → CH3CONHCH3 + N2
    3. Присоединяет синильную кислоту с образованием ацетонциангидрина. (выход 78%) [Лит.]
      CH3COCH3 + HCN → (CH3)2C(OH)CN
    4. Присоединяет гидросульфит натрия с образованием бисульфитного соединения. (выход 56%) [Лит.]
      CH3COCH3 + NaHSO3 → (CH3)2C(OH)SO3Na
    5. Реагирует с циклогексиламином в присутствии уксусной кислоты в бензоле с образованием N-циклогексилпропан-2-имина. (выход 95%) [Лит.]
      CH3COCH3 + NH2C6H11 → (CH3)2C=NC6H11 + H2O
    6. Реагирует с гидроксиламином при рН около 4 с образованием оксима ацетона. [Лит.]
      CH3COCH3 + NH2OH → (CH3)2C=NOH + H2O
    7. Конденсируется с формальдегидом и гидрохлоридом метиламина с образованием 4-[N-(2-ацетилэтил)-N-метиламино]бутан-2-она. (выход 56%) [Лит.]
    8. Конденсируется с формальдегидом и гидрохлоридом 3,4-метилендиоксибензиламина с образованием 4-[N-(3,4-метилендиоксибензил)амино]бутан-2-она. (выход 20%) [Лит.]
    9. Реагирует с диметиловым эфиром броммалоновой кислоты и цинком с образованием диметилового эфира 2-(2-метил-4-оксопентан-2-ил)пропандиовой кислоты. [Лит.]
    10. Конденсируется с формальдегидом и гидрохлоридом диметиламина с образованием 4-(диметиламино)-2-бутанона. [Лит.]
    11. Реагирует с хлоридом аммония и формальдегидом с образованием 3-ацетил-4-гидрокси-1,4-диметилпиперидина. [Лит.]
    12. Реагирует с анилином и бензальдегидом с образованием 1,2,6-трифенил-4-пиперидона. [Лит.]
    13. При действии концентрированной серной кислоты образует мезитилен. [Лит.]
    14. При стоянии с насыщением хлороводородом образовует окись мезитила и форон. [Лит.]
    15. Вступает в альдольную конденсацию под действием сильной щелочи с образованием диацетонового спирта. [Лит.]
    16. При действии иода и щелочей образует иодоформ и уксусную кислоту. [Лит.]
    17. Меркурируется нитратом ртути(II) в смеси с оксидом ртути(II) и безводным сульфатом кальция; при обработке продукта реакции иодидом калия получается иодид (ацетилметил)ртути. (выход 78%) [Лит.]
    18. При пиролизе (700 С) дает кетен и метан. [Лит.]
    19. Каталитически восстанавливается водородом до изопропанола. [Лит.]
    20. Амальгамами магния и цинка, а также цинком в уксусной кислоте восстанавливается до пинакона. [Лит.]
    21. Окисляет вторичные спирты в присутствии алкоголятов алюминия до кетонов (реакция Оппенгауэра). [Лит.]
    22. В присутствии сильной минеральной кислоты алкилирует фенол с образованием дифенилолпропана. [Лит.]
    23. Сильными окислителями (щелочной раствор перманганата калия или хромовая кислота) окисляется до муравьиной и уксусной кислот и далее до углекислого газа и воды. [Лит.]
    24. При нагревании с карбидом кальция в автоклаве при 150 С в течение 2 часов дает изофорон с высокомолекулярными продуктами конденсации. (выход 21,3%) [Лит.]
    25. Окисляется оксидом селена(IV) с образованием метилглиоксаля. (выход 60%) [Лит.]
    26. Конденсируется с этиловым эфиром циануксусной кислоты в присутствии ацетата аммония с образованием этилового эфира 3-фенил-2-цианбут-2-еновой кислоты. (выход 52%) [Лит.]
    27. Реагирует с амидом натрия давая натриевую соль, которая реагирует с ацетиленом с образованием натриевой соли 2-метилбут-3-ин-2-ола, который получают в свободном виде подкислением смеси. (выход 40%) [Лит.]
    28. Электрохимически восстанавливается в 20% серной кислоте до пропана. (выход 100%) [Лит.]
    29. Электрохимически восстанавливается на свинцовом катоде в кислой среде до изопропанола. [Лит.]
    30. При электрохимическом восстановлении на цинковом катоде образует 2,3-диметилбутан-2,3-диол. [Лит.]

    Реакции, в которых вещество не участвует:

    1. Не реагирует с N,N-диметил-п-фенилендиамином. [Лит.]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,3591 (20°C)
    1,3588 (25°C)

    Свойства растворов:

    5% (вес.), растворитель - вода
      Динамическая вязкость (мПа·с) = 1,125 (20°)
      Плотность (г/см3) = 0,9912 (20°)
      Показатель преломления для D-линии натрия = 1,3366 (20°)
      Температура замерзания (°C) = -1,63
    10% (вес.), растворитель - вода
      Динамическая вязкость (мПа·с) = 1,244 (20°)
      Плотность (г/см3) = 0,9849 (20°)
      Показатель преломления для D-линии натрия = 1,3402 (20°)
      Температура замерзания (°C) = -3,29
    18,16% (вес.), растворитель - вода
      Температура замерзания (°C) = -6,55
    31,18% (вес.), растворитель - вода
      Температура замерзания (°C) = -12,35

    Показатели диссоциации:

    pKBH+ (1) = -7,2 (25°C, вода)
    pKa (1) = 20 (20°C, вода)

    Диэлектрическая проницаемость:

    20,9 (20°C)
    29,5 (-50°C)
    28,1 (-40°C)
    26,8 (-30°C)
    25,6 (-20°C)
    24,4 (-10°C)
    23,3 (0°C)
    22,2 (10°C)

    Дипольный момент молекулы (в дебаях):

    2,84 (20°C)

    Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

    0,295 (25°C)
    0,28 (41°C)
    0,36 (10°C)
    0,777 (-50°C)
    0,657 (-40°C)
    0,567 (-30°C)
    0,496 (-20°C)
    0,437 (-10°C)
    0,391 (0°C)
    0,29 (35°C)

    Поверхностное натяжение (в мН/м):

    23,7 (20°C)

    Скорость звука в веществе (в м/с):

    1189 (20°C, состояние среды - жидкость)
    238,6 (97,1°C, состояние среды - газ)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -247,7 (ж)

    Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

    200 (ж)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

    125 (ж)

    Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль):

    5,69

    Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

    29,1

    Температура вспышки в воздухе (°C):

    -18

    Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

    465

    Теплота сгорания (кДж/моль):

    1829,4

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -217,1 (г)

    Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

    -152,7 (г)

    Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

    295,3 (г)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

    74,5 (г)

    Энтальпия растворения ΔHраств (кДж)

    -30 (ж) [17°C, 1 моль в 3,17 молях воды] [Лит.]
    -25,63 (ж) [17°C, 1 моль в 12,9 молях воды] [Лит.]

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    3800 (кролики, перорально)
    9750 (крысы, перорально)

    Симптомы острого отравления:

    При попадании внутрь и вдыхании паров - состояние опьянения, головокружение, слабость, шаткая походка, тошнота, боли в животе, коллапс, коматозное состояние. Возможны поражения печени (токсический гепатит) и почек (снижение диуреза, появление белка и эритроцитов в моче). При выходе из коматозного состояния часто развивается пневмония.

    Лечение отравлений:

    При пероральном приеме - промывание желудка, при ингаляционном - промывание глаз водой, ингаляция кислорода. Ощелачивание мочи. Форсированный диурез. Лечение острой сердечно-сосудистой недостаточности, нефропатии, пневмонии.

    Симптомы острого отравления:

    Угнетает нервную систему. Смертельная доза при приеме внутрь 50 г. Прием внутрь токсических доз вызывает раздражение желудочно-кишечного тракта, наркоз, повреждение печени и почек.

    При вдыхании 1,2 мг/л в течение 3-5 мин развивается раздражение слизистых оболочек глаза, носа и горла, а вдыхание 0,01 мг/л в течение 6 ч повышало активность холинэстаразы крови и коэффициент использования кислорода. Увеличение содержания в крови кетоновых тел происходило при воздействии 0,001 мг/л; в моче содержание кетоновых тел не изменялось.

    Нормативные документы, связанные с веществом:

    Спектральные свойства вещества:

    Инфракрасный спектр (см-1) = 1220
    Инфракрасный спектр (см-1) = 3005 ( валентные колебания C-H)
    Инфракрасный спектр (см-1) = 2920 ( валентные колебания C-H)
    Инфракрасный спектр (см-1) = 2960 ( валентные колебания C-H)
    Инфракрасный спектр (см-1) = 1715 ( валентные колебания C=O)
    Инфракрасный спектр (см-1) = 1420 ( деформационные колебания C-H)
    Инфракрасный спектр (см-1) = 1363

    Графические спектры вещества:

    Инфракрасный спектр


    Критическая температура (в °C):

    235,5

    Критическое давление (в МПа):

    4,7

    Критическая плотность (в г/см3):

    0,273

    Применение:

    Широко применяемый растворитель органических веществ, в первую очередь нитратов и ацетатов целлюлозы. Сырье для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилолпропана, изофорона и многих других соединений.

    Мировое производство около 3 000 000 т/год (1980).

    История:

    Название от латинского acetum - уксус.

    Дополнительная информация::

    Не дает азеотропов с водой, этилформиатом, изопропилнитритом, диметоксиметаном, бутадиином, дикетеном, тиофеном, винилацетатом, уксусным ангидридом, масляным альдегидом, 2-бутаноном, диоксаном, этилацетатом, бутанолами, диэтиловым эфиром, бутиламином, пиридином, изопропенилацетатом, бензолом, фенолом, триэтиламином, бензойной кислотой.

    При конденсации с ацетиленом дает 3-метил-3-бутинол, который легко переводится в изопрен. При конденсации ацетона с формальдегидом в присутствии небольшого количества щелочи образуется кетоспирт, который под действием иода или кислот при нагревании отщепляет воду с образованием винилметилкетона. Конденсируется с этилацетатом давая ацетилацетон. С аммиаком и водородом, в присутствии никеля или меди, при температуре 125-175 С и давлении 5-10 ат образует изопропиламин. С натрием или амидом натрия дает натриевую соль енольной формы ацетона.

    Применение вещества:

    Источники информации:

    1. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 22-23
    2. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 7
    3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 175-184
    4. Smallwood I.M. Handbook of organic solvent properties. - 1996. - С. 171-173
    5. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 138
    6. Бабаян Э.А., Гаевский А.В., Бардин Е.В. Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров. - М.: МЦФЭР, 2000. - С. 147
    7. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М.: Мир, 1976. - С. 186
    8. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. - М.: Мир, 1971. - С. 185-187 (ацетон как растворитель)
    9. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 561
    10. Неотложная помощь при острых отравлениях: Справочник по токсикологии. - Под ред. Голикова С.Н. - М.: Медицина, 1977. - С. 261
    11. Огородников С.К., Лестева Т.М., Коган В.Б. Азеотропные смеси: Справочник. - Л.: Химия, 1971. - С. 60, 279-284
    12. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 127
    13. Реакции и методы исследования органических соединений. - Кн. 13. - М.: Химия, 1964. - С. 145
    14. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 230-231
    15. Шейхет Ф.И. Материаловедение химикатов, красителей и моющих средств. - М.: Легкая индустрия, 1969. - С. 62-71


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер