Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

бутадиин

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 50,06

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

В трехгорлую колбу помещены 200 г 40%-ного водного NaOH, 3 г KJ и 23 г (0,2 моля) пентилдиметиламина. При 70 — 80 С по каплям добавлено 61,5 г (0,5 моля) 1,4-дихлорбутина-2 в течение 1,5 часа. После окончания прибавления перемешивание велось еще 0,5 часа, затем через систему пропущен ток азота. В змеевике, охлажденном до -35 С, присоединенном к обратному холодильнику через водный счетчик скорости газа и хлоркальциевую трубку, сконденсировано 19,8 г диацетилена.

Выход 79.2%.

Метод получения 2:

Для получения диацетилена в реакционную колбу, из которой предварительно удаляют воздух продувкой азотом, не содержащим кислорода, помещают 1,4-дихлорбутин-2 и этиловый спирт из расчета: на 25 г 1,4-дихлорбутина-2 95 г (120 мл) этилового спирта. Нагревают смесь до 72 — 73 С и при непрерывном перемешивании медленно добавляют 350 мл 33%-ного водного раствора едкого кали.

Выделяющийся при этом диацетилен пропускают через промывную склянку с 10%-ным раствором КОН, затем через колонки с хлоридом кальция и конденсируют в конденсаторе, охлаждаемом смесью ацетона с сухим льдом. Во избежание забивания трубок в конденсаторе необходимо содержимое его время от времени оттаивать.

Для дальнейшей очистки диацетилена его подвергают повторной конденсации в вакууме.

Наиболее эффективной очистки достигают хроматографическим методом, при котором из газа полностью удаляют обнаруживаемую методом инфракрасной спектроскопии примесь 2-хлорбутенина-3.

Для очистки применяют хроматографическую колонку длиной 6 м, диаметром 6 мм, заполненную термоизоляционным кирпичом зернением 0,3 — 0,5 мм, с нанесенным на него трикрезилфосфатом (33% от веса кирпича). Очистку проводят при скорости газа-носителя — водорода 67 мл/мин при температуре 65 С.

Диацетилен очень взрывчат, поэтому при очистке следует избегать потерь его. При дистилляции в высоком вакууме при низкой температуре потери очень незначительны.

Хранение препаратов при температуре от —50 до —70 С в вакууме также не дает заметных потерь. Лучше хранить чистый диацетилен в ампулах, в которые его собирают при дистилляции, охлаждают жидким азотом, откачивают, до остаточного давления 0,0001 мм рт. ст. и ампулы осторожно запаивают. Если в препарате диацетилена имеется растворенный воздух, то необходимо сначала удалить его повторными нагреванием до -20 — 0 С с последующим охлаждением жидким азотом и откачкой газов, выделяющихся при конденсации диацетилена.

Метод получения 3:

Для перевода ацетиленида меди в диацетиленид в реакционную колбу с промытым осадком добавляют через капельную воронку раствор хлорида меди (II), содержащий 200 г CuCl2 в 400 мл воды, и нагревают в течение 3 ч на водяной бане. Затем осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера и промывают водой (до появления бесцветной промывной воды). Промытый осадок переносят в цилиндр емкостью 1 — 2 л, заполненный на 1/4 объема дистиллированной водой, и пропускают воздух в течение 24 ч. Затем удаляют воду декантацией, переносят осадок в колбу с обратным холодильником и кипятят с избытком 2%-ной соляной кислоты около 1 ч. Выделяющийся при этом диацетилен очищают.

Способы получения:

1. Димеризацией ацетилена в присутствии хлорида меди(I). [Лит.]
   
2. Дегидрохлорированием 1,4-дихлорбут-2-ина под действием спиртового раствора гидроксида натрия при 75°С. (выход 79%) [Лит.]
   
3. Дегидробромированием 1,2,3,4-тетрабромбутана. [Лит.]
   
4. Расщепление 2,7-диметилокта-3,5-диин-2,7-диола с отщеплением ацетона при действии гидроксида натрия в кислоле при 80-100°С. (выход 80%) [Лит.]
   
5. Действие водного раствора гидроксида натрия на дибромид бут-2-ин-1,3-диил-бис-алкилдиметиламмония. (выход 45-60%) [Лит.]
   
6. Дегидрохлорированием 1,4-дихлорбут-2-ина под действием 10% раствора гидроксида натрия. [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. Гидрируется до бута-1,3-диена. [Лит.]
   HC≡C-C≡CH + 2H₂ → CH₂=CH-CH=CH₂
   
2. Реагирует с водой с образованием бутан-2,3-диона. [Лит.]
3. Реагирует с ацетоном с образованием 2,7-диметилокта-3,5-диин-2,7-диола. [Лит.]
4. Легко реагирует с аммиачными растворами солей меди(I) с образованием легко взрывающегося бутадиинида меди(I). [Лит.]
5. Реагирует с натрием с образованием моно- и дизамещенных натриевых производных. [Лит.]
6. Присоединяет метанол с образованием 1-метоксибута-1-ен-3-ина. [Лит.]
7. Присоединяет акрилонитрил с образованием гепта-4,6-дииннитрила. [Лит.]
8. Присоединяет диалкиламины с образованием N,N-диалкилбута-1-ен-3-ин-2-амина. [Лит.]
9. Реагирует с N,N-диалкиламинометанолом с образованием N,N-диалкилпента-2,4-диинамина. [Лит.]
10. В присутствии солей серебра присоединяет формальдегид с образованием гекса-2,4-диин-1,6-диола. [Лит.]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Применение:

Для получения бутадиена, диацетила, производных винилацетилена.

Дополнительная информация::

Устойчив ниже 0 С, при комнатной температуре полимеризуется. Взрывоопасен (особенно под давлением).

Источники информации:

1. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 79
   
2. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 534-535
   
3. Рапопорт Ф.М., Ильинская А.А. Лабораторные методы получения чистых газов. - М., 1963. - С. 379-384
   
4. Справочник нефтехимика. - Т.1, под ред. Огородникова С.К. - Л.: Химия, 1978. - С. 462-463
   
5. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 544-545
   
6. Химическая энциклопедия. - Т. 2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 47
   
7. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 161
   
8. Шостаковский М.Ф., Богданова А.В. Химия диацетилена. - М.: Наука, 1971
   

• Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).