Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

бифенил-2,2'-дикарбоновая кислота

Синонимы и иностранные названия:

2,2'-бифенилдикарбоновая кислота (рус.)
дифеновая кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

моноклинные кристаллы (растворитель перекристаллизации - вода)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C14H10O4

Формула в виде текста:

HOOCC6H4C6H4COOH

CAS №: 482-05-3

Молекулярная масса (в а.е.м.): 242,2268

Температура плавления (в °C):

233,5

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 0,126 (25°C) [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 209-211

А. Диазотирование антраниловой кислоты. 50 г (0,365 мол.) антраниловой кислоты (т. пл. 143—144°) растирают в ступке со 150 мл воды и 92 мл концентрированной соляной кислоты (уд. вес 1,19). Суспензию переносят в 1-литровую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой и погруженную в баню с ледяной водой. По охлаждении содержимого колбы до 0—5° из капельной воронки добавляют в течение 30 мин. раствор 26,3 г (0,38 мол.) нитрита натрия в 350 мл воды. Полученный раствор диазония сохраняют при температуре ниже 5°; если он не совершенно прозрачен, его фильтруют с отсасыванием через охлажденную воронку Бюхнера непосредственно перед употреблением.

Б. Получение восстановителя. 126 г (0,505 мол.) кристаллической сернокислой меди растворяют в 500 мл воды в 2-литровом стакане и добавляют 210 мл концентрированного водного аммиака (уд. вес 0,90). Раствор охлаждают до 10°. Отдельно приготовляют раствор 42 г (0,256 мол.) технического сернокислого гидроксиламина (примечание 1) в 120 мл воды и раствор охлаждают до 10°; к нему добавляют 85 мл 6 н. раствора едкого натра; полученный раствор гидроксиламина, если он не прозрачен, фильтруется с отсасыванием; его немедленно прибавляют к аммиачному раствору сернокислой меди, размешивая смесь от руки. Тотчас происходит восстановление, причем выделяется газ, и раствор становится светло-голубым. Если этот раствор не применяют немедленно, то его следует предохранять от действия воздуха.

В. Синтез дифеновой кислоты. Раствор восстановителя в 2-литровом стакане помещают в ледяную баню и поддерживают его температуру при 10°. Стакан снабжают механической мешалкой. К цилиндрической капельной воронке емк. в 100 мл присоединяют стеклянную трубку, нижний конец которой погружают в раствор; этот конец должен быть загнут вверх и оттянут так, чтобы диаметр отверстия был равен 2 мм (примечание 2). В воронку помещают 80— 90 мл раствора диазония, который добавляют со скоростью около 10 мл в минуту (примечание 3). Оставшийся раствор диазония приливают с той же скоростью, и перемешивание продолжают еще 5 минут.

Затем раствор быстро нагревают до кипения и осторожно подкисляют 250 мл концентрированной соляной кислоты (примечание 4). Дифеновая кислота выпадает в виде светло-бурых кристаллов. После стояния раствора в течение ночи кристаллы отсасывают и на фильтре отмывают от маточника 50 мл холодной воды. После сушки получают продукт с т. пл. 222—227° (исправл.). Выход: 39—40 г (88—91 %. теоретич.).

Сырой продукт суспендируют в 200 мл воды и добавляют 40 г твердого бикарбоната натрия. Полученный раствор фильтруют без отсасывания и затем кипятят с 0,1 г животного угля. Смесь фильтруют и желтовато-бурый фильтрат еще в горячем состоянии подкисляют избытком 6 н. соляной кислоты. Выделившуюся дифеновую кислоту отфильтровывают и на фильтре промывают 40 мл холодной воды. После сушки при 100° продукт плавится при 225—228°.. Выход кристаллов светло-кремового цвета достигает 32—37 г (72— 84% теоретич.; примечание 5).

Примечания

1. Этот продукт может быть заменен 35,6 г (0,512 моль) солянокислого гидроксиламина.

2. Такое устройство ловушки препятствует преждевременной, реакции раствора диазония с аммиаком, которая иначе имела бы место в ножке воронки, причем реакция распространилась бы вверх под действием поднимающихся пузырьков азота.

3. Рекомендуется предварительно откалибровать капельную воронку так, чтобы можно было работать с нужной скоростью.

4. Быстрое добавление кислоты вызывает вблизи точки нейтрализации (около 160 мл кислоты) образование небольших кусочков соединений меди, загрязняющих продукт. Эти примеси легко удаляются при очистке.

5. Продукт можно обесцветить дополнительной обработкой горячей водой. Окраска характерна для продукта, полученного при применении восстановителей, содержащих гидроксиламин. При желании получить бесцветный продукт предпочтительнее пользоваться медно-аммиачно-сульфитным восстановителем.

        Источники информации:

        1. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 952
        2. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 124-125


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер