Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

(1r,2R,3S,4r,5R,6S)-1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан

Синонимы и иностранные названия:

(1α,2α,3β,4α,5α,6β)-1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane (англ.)
lindane (англ.)
гамма-гексахлорциклогексан (рус.)
гексахлоран (рус.)
линдан (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

игольчатые кристаллы (растворитель перекристаллизации - этанол)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C6H6Cl6

Молекулярная масса (в а.е.м.): 290,83

Температура плавления (в °C):

114-115

Температура кипения (в °C):

323,4

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: 55 (20°C) [Лит.]
бензол: 28,9 (20°C) [Лит.]
вода: 0,00073 (20°C) [Лит.]
вода: 0,0033 (50°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 29,3 (20°C) [Лит.]
метанол: 7,4 (20°C) [Лит.]
хлороформ: 29 [Лит.]
этанол: 6,4 (20°C) [Лит.]

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: плесени

Некоторые числовые свойства вещества:

Rf: 0,75 (силикагель G толщиной 0,25 мм, подвижная фаза: этилацетат)
Rf: 0,92 (силикагель G толщиной 0,25 мм, подвижная фаза: толуол : ацетон 95:5)
Rf: 0,51 (силикагель G толщиной 0,25 мм, подвижная фаза: н-гексан : ацетон 80:20)
Rf: 0,86 (силикагель G толщиной 0,25 мм, подвижная фаза: этилацетат : метанол : конц раствор аммиака 85:10:5)
Год открытия: 1825 (Фаралей)
Логарифм коэффициента распределения октанол/вода: 3,7
Число стереоизомеров (без структурных изомеров): 8

Способы получения:

  1. Фотохимическое хлорирование бензола. Образуется смесь стереоизомеров. [Лит.]
  2. Хлорирование бензола в присутствии растворов щелочей при 0 С. В смеси продуктов содержится до 18% гамма-изомера, который извлекают метанолом. [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Хлорируется на катализаторе при 470 С с образованием смеси пента- и гексахлорбензола и хлороводорода. [Лит.]
  2. В запаянной трубке с жидким хлором хлорируется до высокохлорированных продуктов, вплоть до декахлорциклогексана. [Лит.]
  3. В растворе тетрахлорметана хлорируется до гептахлор- и октахлорциклогексанов. Реакция катализируется солями железа. [Лит.]
  4. При действии цинка в органической кислоте образует бензол. [Лит.]
  5. При нагревании в запаянной трубке с трихлоридом железа изомеризуется преимущественно в дельта-гексахлорциклогексан. [Лит.]
  6. При пиролизе (280-350 С) на катализаторе или при действии щелочных агентов при умеренных температурах дает смесь 1,2,4-трихлорбензола (около 80%) и 1,2,3-трихлорбензола (около 20%). [Лит.]
  7. Пиролизуется при 900 С с образованием 1,3,5-трихлорбензола в смеси с другими продуктами распада. [Лит.]

Реакции, в которых вещество не участвует:

  1. Устойчив к действию света. [Лит.]
  2. Устойчив к действию воды. [Лит.]
  3. Устойчив к действию окислителей. [Лит.]
  4. Устойчив к действию концентрированных соляной, серной и азотной кислот. [Лит.]

Давление паров (в мм.рт.ст.):

0,00013 (30°C)

Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

60 (кролики, перорально)
76 (крысы, перорально)
44 (мыши, перорально)
125 (мыши, внутрибрюшинно)
40 (собаки, перорально)

Симптомы острого отравления:

Животные. Возбужденное состояние, учащенное дыхание, затем угнетение, некоординированные движения, парез задних конечностей, в некоторых случаях судороги и отдельные подергивания. Смерть происходит от остановки дыхания. Чувствительность животных разная. Кошки и лошади особенно чувствительны к ГХЦГ.

Нормативные документы, связанные с веществом:

Спектральные свойства вещества:

Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 183
Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 217
Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 181
Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 111
Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 221
Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 51
Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 109
Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 219

Применение:

Инсектицид комплексного действия.

История:

Инсектицидные свойства были открыты в 1941 году в Великобритании Слайдом и во Франции Дюнере и Раукуртом.

Источники информации:

  1. Clarke's Analysis of Drugs and Poisons. - 4 ed. - London, 2011. - С. 1577-1578
  2. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 365
  3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 246-247
  4. Другов Ю.С., Родин А.А. Мониторинг органических загрязнений природной среды. - СПб.: Наука, 2004. - С. 259-266
  5. Мельников Н.Н. Пестициды: химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. - С. 56-62
  6. Новый справочник химика и технолога. Основные свойства неорганических, органических и элементоорганических соединений. - СПб.: НПО Профессионал, 2007. - С. 559
  7. Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. - М.: Химия, 1978. - С. 428-436
  8. Химическая энциклопедия. - Т.1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 510-511
  9. Шевченко М.А., Марченко П.В., Таран П.Н., Гончарук Е.И., Циприян В.И. Очистка питьевых и сточных вод от ядохимикатов. - Киев: Будiвельник, 1975. - С. 6


Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер