Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1-(4-метоксифенил)этанон

Синонимы и иностранные названия:

4-acetylanisole (англ.)
4-метоксиацетофенон (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C9H10O2

Формула в виде текста:

CH3OC6H4COCH3

CAS №: 100-06-1

Молекулярная масса (в а.е.м.): 150,174

Температура плавления (в °C):

39

Температура кипения (в °C):

258-263

Плотность:

1,0818 (41°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: гелиотропа

Метод получения 1:

Источник информации: Методы получения химических реактивов и препаратов. - Вып. 2. - М., 1960 стр. 40-42

В круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную обратным холодильником, помещают 54 г (0.5 М) анизола и 76,5 мл (0,75 М) уксусного ангидрида. К полученному раствору по каплям, при перемешивании, прибавляют 2,5 г 60%-ной хлорной кислоты.

Добавление хлорной кислоты вызывает разогревание реакционной смеси до 60—65° и окрашивание раствора в оранжево-коричневый цвет. Реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре в течение 30 минут, а затем выливают в 500 мл ледяной воды. При этом выделяется маслообразный продукт и немного кристаллического вещества темно-оранжевого цвета, которое отделяется фильтрованием. Маслообразный продукт реакции экстрагируют бензолом. Бензольную вытяжку промывают разбавленным раствором едкого натра, водой и сушат над обезвоженным сульфатом натрия. Бензольный раствор фильтруют с целью освобождения от сульфата натрия, помещают в колбу Вюрца и перегоняют. При разгонке получают 45,5 г (60%) п-метоксиацетофенона с т. кип. 254—258°. При охлаждении продукт затвердевает в кристаллическую массу с т. пл. 35—37°.

Примечание.

При ацетилировании фенетола и бутилового эфира фенола уксусным ангидридом в присутствии хлорной кислоты на кипящей водяной бане в течение 30 минут могут быть получены п-этоксиацетофенон и п-бутоксиацетофенон с выходом 50% и 50% соответственно. Температура кипения п-этоксиацетофенона 143—144°С (15 мм); температура кипения п-бутоксиацетофенона 159— 161 С (12 мм).

Способы получения:

  1. Реакцией ацетилхлорида с метоксибензолом в присутствии цинковой пыли при 80-82 С при облучении микроволновым излучением (300 Вт) в течение 7 секунд. (выход 99%) [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Реагирует с иодом и оксидом меди(II) в молярном соотношении 1:1:1, в кипящем метаноле, в течение 1 часа, с образованием 2-иод-1-(4-метоксифенил)этанона. В кипящем этаноле выход понижается до 91%. (выход 99%) [Лит.]
  2. Реагирует при кипячении с серой и морфолином с образованием морфолида 4-метоксифенилэтантионовой кислоты. (выход 60%) [Лит.]
  3. Восстанавливается амальгамированным цинком в соляной кислоте до 1-метокси-4-этилбензола. (выход 59%) [Лит.]
  4. Конденсируется с формальдегидом и гидрохлоридом диметиламина с образованием 3-(диметиламино)-1-(4-метоксифенил)-1-пропанона. [Лит.]
  5. Реагирует без растворителя с иодом и аддуктом мочевины с пероксидом водорода в молярном соотношении 1:1:1 при 45°С в течение 6 часов с образованием 2-иод-1-(4-метоксифенил)этанона. (выход 54%) [Лит.]

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    1720 (крысы, перорально)

    Применение:

    При составлении парфюмерных композиций.

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-6
    2. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 36-37
    3. Химическая энциклопедия. - Т. 3. - М.: Советская энциклопедия, 1992. - С. 71


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер