Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

2-аминофенол

Синонимы и иностранные названия:

о-гидроксианилин (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. пластинчатые кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C6H7NO

Формула в виде текста:

H2NC6H4OH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 109,1259

Температура плавления (в °C):

170-174

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1-бутиламин: легко растворим [Лит.]
аммиак жидкий: легко растворим (-33°C) [Лит.]
бензиламин: растворим [Лит.]
бензол: слабо растворим [Лит.]
вода: 1,7 (0°C) [Лит.]
вода: 1,865 (10°C) [Лит.]
вода: 1,961 (20°C) [Лит.]
вода: 2,344 (40°C) [Лит.]
вода: 2,913 (80°C) [Лит.]
вода: 6,542 (100°C) [Лит.]
дибутиламин: растворим [Лит.]
дипропиламин: растворим [Лит.]
диэтиламин: легко растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: мало растворим [Лит.]
трибутиламин: мало растворим [Лит.]
триэтиламин: не растворим [Лит.]
этанол: 4,3 (20°C) [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1966 стр. 187-188

50 г кристаллического сернистого натрия расплавляют в фарфоровой чашке на голом огне. В расплавленную массу при 110—115° С (не выше) постепенно при перемешивании шпателем вносят о-нитрофенолят натрия.

Для приготовления о-нитрофенолята натрия 2,9 г чистого едкого натра (или 3,5 г технического) растирают в глубокой фарфоровой ступке и туда же вносят 10 г о-нитрофенола и 5 мл воды. Смесь растирают до образования густой пасты красного-цвета. При получении о-нитрофенолята натрия следует надевать очки!

После внесения всего количества о-нитрофенолята натрия реакционную смесь выдерживают при размешивании в течение 45 мин при 125—130° С.

После окончания реакции (конец реакции определяют вливанием капли сплава в воду: полное растворение в воде указывает на конец реакции) нагревание прекращают и сплав выливают в 150 мл воды. Водный раствор фильтруют через складчатый фильтр и в теплый фильтрат (25—30° С) пропускают быстрый ток углекислоты для нейтрализации свободной щелочи и для выделения о-аминофенола. Вскоре начинает выпадать о-аминофенол в виде мелких белых блестящих кристаллов.

Пропускание углекислого газа производится под тягой, так как при этом из реакционной смеси выделяется сероводород. Углекислый газ пропускается до тех пор, пока проба жидкости не начнет вспениваться от прибавления к ней небольшого количества раствора бисульфита натрия, необходимого также в среде для того, чтобы воспрепятствовать окислению. Проба с бисульфитом вливается обратно в реакционную массу.

После прекращения пропускания углекислоты и охлаждения раствора до комнатной температуры о-аминофенол отсасывают на воронке Бюхнера, промывают 15 мл ледяной воды, к которой прибавлено 2 мл 40%-го раствора бисульфита натрия, затем снова водой (5 мл) и, наконец, этиловым спиртом (5 мл). Кристаллы о-аминофенола отжимают на воронке и высушивают при 100—110° С.

Весь процесс необходимо закончить в один день.

Выход — 6 г (80%). Т. пл. чистого о-аминофенола 174° С.

        Показатели диссоциации:

        pKa (1) = 9,71 (21°C, вода)

        Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

        500 (белые крысы, перорально)
        1500 (кролики, перорально)
        1900 (морские свинки, перорально)
        600 (мыши, перорально)

        Источники информации:

        1. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 207
        2. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 29
        3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 421-422
        4. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 263-264
        5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 443
        6. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1042-1043
        7. Справочник химика. - Т. 3. - М.-Л.: Химия, 1965. - С. 85 (pKa)


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер