Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

N-бензоилглицин

Синонимы и иностранные названия:

N-benzoylglycine (англ.)
hippuric acid (англ.)
гиппуровая кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. ромбические кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C9H9NO3

Формула в виде текста:

C6H5CONHCH2COOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 179,17266

Температура плавления (в °C):

187-190

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 0,367 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 0,35 [Лит.]
метанол: 9,8 (22°C) [Лит.]
пиридин 50% водный: 88 (20°C) [Лит.]
пропанол: 2,8 (23°C) [Лит.]
хинолин: 20,41 (20°C) [Лит.]
хлороформ: 0,067 [Лит.]
этанол: 5,2 (22°C) [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1966 стр. 185

К насыщенному водному раствору, содержащему 1,87 г гликоколя, прибавляют 1,3 г едкого натра, растворенного в минимальном количестве воды, затем по каплям при взбалтывании — 3,9 г хлористого бензоила. Нужно следить за тем, чтобы среда все время была щелочной. Когда исчезнет запах хлористого бензоила, жидкость подкисляют соляной кислотой (реакция на конго). Через 2 ч кристаллы отсасывают, высушивают на воздухе и промывают на воронке эфиром (для удаления примеси бензойной кислоты). Промывая кристаллы эфиром на воронке выключают предварительно насос, хорошо перемешивают кристаллы палочкой и тогда отсасывают. Гиппуровую кислоту перекристаллизовывают из горячей воды.

Выход — 3 г (60%). Т. пл. чистой гиппуровой кислоты 187° С.

Способы получения:

  1. Реакцией бензоилхлорида с глицинатом натрия в слабощелочной среде. (выход 64-68%) [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Реагирует с бензальдегидом и уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия с образованием азлактона. (выход 62%) [Лит.]

    Показатели диссоциации:

    pKa (1) = 3,64 (25°C, вода)

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    1500 (крысы, внутрибрюшинно)

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-42
    2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 632-633
    3. Stahl P.H., Wermuth C.G. Handbook of Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use. - Wiley-VCH, 2002. - С. 287-288
    4. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 562
    5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1524
    6. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 618-619
    7. Справочник химика. - Т.3. - М.-Л.: Химия, 1965. - С. 87


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер