Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

2-метоксифенол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 124,1372

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Вкус, запах, гигроскопичность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод получения 1:

В трехгорлой колбе емкостью 100 мл, снабженной мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, растворяют 11 г пирокатехина в 25 мл нитробензола, нагревают до 45°С (температура бани) и в три приема (с интервалами в 10 мин) приливают 16,5 г (12,5 мл) диметилсульфата (осторожно, ядовит). Затем при интенсивном перемешивании и той же температуре (45°С) добавляют 20 мл 20%-ного раствора NaOH с такой скоростью, чтобы реакционная смесь все время оставалась слабощелочной (рН 8—9 по универсальной индикаторной бумаге). По окончании реакции (около 30 мин) добавляют разбавленную H2SO4 до кислой реакции по конго, отделяют органический слой, а водный экстрагируют эфиром (3 раза по 10 мл). Органический слой и эфирные вытяжки объединяют, экстрагируют 2 н. раствором NaOH (3 раза по 20 мл) и тщательно отделяют щелочной раствор гваякола от органического слоя (для четкого разделения слоев иногда необходимо длительное выдерживание). В случае образования эмульсии щелочной раствор гваякола можно экстрагировать 25 мл эфира и отбросить вытяжку. Необходимо тщательное отделение органического слоя от щелочного раствора гваякола, потому что при последующих операциях невозможно отделить гваякол от нитробензола. Щелочные вытяжки подкисляют разбавленной H2SO4 и экстрагируют эфиром (4 раза по 20 мл), объединяют эфирный экстракт с органическим слоем и сушат над прокаленным СаСl2. Отгоняют эфир и остаток перегоняют.

Выход около 8 г (65% от теоретического); т. кип. 199—201 °С при 760 мм рт. ст.

Способы получения:

1. Метилирование пирокатехина метилсерной кислотой, диметилсульфатом или метанолом. [Лит.]
   
2. Диазотирование о-анизидина с последующим разложением диазосоединения в присутствии сульфата меди (II). [Лит.]
   
3. Реакция 2-метоксибензальдегида с 31% перекисью водорода в метаноле в присутствии серной кислоты при комнатной температуре в течение 24 часов. (выход 94%) [Лит.]
   

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Конденсируется с формальдегидом и диметиламином с образованием 2-(диметиламинометил)-6-метоксифенола. [Лит.]
2. Реагирует с диэтилоксомалонатом в присутствии хлорида цинка в уксусной кислоте с образованием диэтилового эфира 2-гидрокси-2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)пропандиовой кислоты. (выход 75%) [Лит.]
3. Темнеет на воздухе и на свету. [Лит.]
4. При метилировании дает вератрол, а при деметилировании - пирокатехин. [Лит.]
5. С бензидином образует плохо растворимое в воде соединение, что используется для выделения гваякола. [Лит.]

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. Не формилируется параформальдегидом с метоксидом магния. [Лит.]
   

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Показатели диссоциации:

Температура вспышки в воздухе (°C):

Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

Некоторые нечисловые свойства вещества:

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Природные и антропогенные источники:

Содержится в продуктах перегонки гваяковой и некоторых других смол.

Анализ вещества:

Хлорид железа (III) окрашивает спиртовой раствор гваякола в синий цвет, переходящий в зеленый.

Применение:

Компонент креозота. Используется в производстве душистых веществ (ванилина, эвгенола, изоэвгенола, санталидола), некоторых лекарственных препаратов (фтивазида, папаверина). Как отдушка в парфюмерной и пищевой промышленности.

Дополнительная информация::

Растворим в щелочах, щелочные соли легко растворимы в воде, соли магния и кальция - трудно. Растворяет иод и серу.

Источники информации:

1. Kleemann A. Pharmaceutical Substances. - 2000. - С. 983-984
   
2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 398
   
3. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 126
   
4. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1500
   
5. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 578-579
   
6. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 506
   
7. Химическая энциклопедия. - Т. 5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 508
   
8. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 285
   

• Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).