Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

адамантан


адамантан
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

adamantane (англ.)
трицикло[3,3,1,13,7]декан (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. игольчатые кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C10H16

Молекулярная масса (в а.е.м.): 136,23

Температура плавления (в °C):

269

Температура разложения (в °C):

660

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: растворим [Лит.]
бензол: растворим [Лит.]
вода: не растворим [Лит.]

Плотность:

1,07 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: камфоры

Некоторые числовые свойства вещества:

Год открытия: 1933 (выделен из нефти С. Ландой и В. Махачеком)

Способы получения:

  1. Каталитической изомеризацией тетрагидродициклопентадиена под действием хлорида алюминия. [Лит.]

Реакции вещества:

  1. В присутствии смеси дихлорметана и хлорида алюминия реагирует с нитрилами. После обработки реакционной смеси водой получены N-адамантиламиды. (выход 60%) [Лит.]
  2. При кипячении в течение 3 дней со смесью тетрахлорметана и хлорида алюминия дает 1,3,5,7-тетрахлорадамантан. (выход 55%) [Лит.]
  3. При охлаждении в смеси твердой углекислоты с ацетоном, в растворе гексана реагирует с этиленом и бромидом алюминия с образованием 1-(2-бромэтил)адамантана. (выход 75%) [Лит.]
  4. Реагирует с метил(трифторметил)диоксираном с образованием смеси адамантан-1,3,5,7-тетраола и адамантан-1,3,5-триола. [Лит.]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,5680 (20°C)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -197,2 (т)

    Энтальпия возгонки ΔHвозг (кДж/моль):

    58,6

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -137,9 (г)

    Применение:

    Промежуточный продукт для синтеза лекарств, полимеров.

    История:

    Впервые выделен из нефти Ланда С. и Михачеком В. в 1933 г. Впервые синтезирован Прелогом В. в 1941 г.

    Дополнительная информация::

    Летуч.

    Этимология названия:

    От греческого названия алмаза: "адамас" - непобедимый.

    Источники информации:

    1. Gangolli S. The Dictionary of Substances and their Effects. - 2 ed., Vol. 1, A-B. - RSC, 1999. - С. 82
    2. Багрий Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение. - М.: Наука, 1989. - С. 12
    3. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. - Т.1. - М.: Химия, 1969. - С. 582
    4. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 12-13
    5. Токсикологический вестник. - 1999. - №4. - С. 42
    6. Успехи химии. - 1970. - Т.39, №10. - С. 1721-1753
    7. Успехи химии. - 1976. - Т.45, №8. - С. 1376 (адамантан в нефтях)
    8. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. - Т. 6. - М., 1975. - С. 5
    9. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 29-30
    10. Химическая энциклопедия. - Т. 4. - М.: Советская энциклопедия, 1995. - С. 42
    11. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 10
    12. Химия и жизнь. - 1966. - №7. - С. 15


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер