Базы данных
База данных понятий
Вещества общей формулы RSCN. Алкилтиоцианаты - бесцветные жидкости со слабым запахом лука-порея, арилтиоцианаты - высококипящие жидкости или твердые вещества. В ИК-спектрах присутствуют характеристическая полоса в области 2130-2160 см-1 (колебания группы CN). При нагревании (часто при перегонке) изомеризуются в изотиоцианаты.
Окисляются азотной кислотой до сульфокислот, хлором в воде - до сульфохлоридов, надкислотами - до сульфоцианидов RSO2CN.
Восстанавливаются алюмогидридом лития, сульфидом натрия, борогидридом натрия, цинком в кислоте - до тиолов.
Щелочами разрушаются с отщеплением цианида и цианата до дисульфидов.
Взаимодействуют со спиртами в присутствии HCl с образованием хорошо кристаллизующихся гидрохлоридов эфиров иминотиоугольнх кислот RSC(OR')=NH·HCl. Реакция с сероводородом приводит к S-эфирам дитиокарбаминовой кислоты.
Получают реакцией органических галогенидов, сульфатов или сульфонатов тиоцианатами щелочных металлов; продукт часто бывает загрязнен изотиоцианатами, особенно если реакция протекает по механизму SN1. Реакцию можно проводить в условиях межфазного катализа. Удобный метод синтеза арилтиоцианатов - замена диазогруппы на тиоцианатную в условиях реакции Зандмейера.
Ароматические тиоцианаты образуются при реакции родана (тиоциана) с ароматическим соединением в присутствии кислот Льюиса. Реакция спиртов с роданом в присутствии трифенилфосфина приводит к алкилтиоцианатам (при этом вторичные спирты частично, а третичные полностью изомеризуются в изотиоцианаты).