Главная страница
Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
Свойства вещества:
пентандинитрил
Синонимы и иностранные названия:
1,3-дицианопропан (рус.)
glutaronitrile (тривиальное, англ.)
pentanedinitrile (химическое, англ.)
глутаронитрил (тривиальное, рус.)
триметилен цианистый (рус.)
Тип вещества:
органическое
Внешний вид:
бесцветн. жидкостьБрутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):
C5H6N2Формула в виде текста:
NCCH2CH2CH2CNМолекулярная масса (в а.е.м.): 94,115
CAS №: 544-13-8
Температура плавления (в °C):
-28,9Температура кипения (в °C):
286Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
вода: растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: не растворим [Лит.]
хлороформ: легко растворим [Лит.]
этанол: легко растворим [Лит.]
Плотность:
0,9911 (15°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - жидкость)
Метод получения 1:
Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 506-507BrCH2CH2CH2Br + 2NaCN → NCCH2CH2CH2CN + 2NaBr
В 5-литровую круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником и делительной воронкой, помещают 294 г (6 мол.) цианистого натрия и 300 мл воды. Смесь нагревают на паровой бане до тех пор, пока бóльшая часть цианистого натрия не перейдет в раствор, на что требуется 2—3 часа. Затем через делительную воронку в течение 40—60 мин. приливают раствор 500 г (2,47 мол.) бромистого триметилена (примечание 1) в 1 л 95%-ного спирта.
После этого реакционную смесь кипятят 30—40 час. (примечание 2) на кипящей водяной бане с обратным холодильником; затем растворитель отгоняют, предпочтительно, в вакууме.
Остаток, состоящий из бромистого натрия, цианистого натрия и цианистого триметилена, извлекают 300—400 мл уксусноэтилового эфира, в котором растворяется цианистый триметилен, но не растворяются неорганические соли. Раствор фильтруют и осадок промывают один раз в 100 мл уксусноэтилового эфира. Уксусноэтиловый эфир отгоняют при атмосферном давлении (примечание 3), а оставшуюся жидкость перегоняют в вакууме. Выход цианистого триметвлена с т. кип. 144—147/13 мм (или 131—134°/10 мм) составляет 180—200 г (77—80% теоретич.).
Примечания
1. При бóльших загрузках получается несколько меньший выход.
2. При слишком продолжительном нагревании выход уменьшается вследствие частичного омыления нитрила.
3. При отгонке под атмосферным давлением теряется лишь весьма незначительное количество уксусноэтилового эфира. Если эфир не отогнать полностью, то при перегонке в вакууме жидкость сильно пенится.
[Синтез прислал Bitrex]
Используется для синтеза веществ:
пентандиовая кислота
Показатель преломления (для D-линии натрия):
1,4295 (20°C)
Давление паров (в мм рт.ст.):
22 (160,4°C)
Источники информации:
- CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-438
- Clever, H.L., Wulff, C.A., Westrum, E.F., Jr. Glutaronitrile. Calorimetrically Determined Thermal Properties from 5 to 350°K. and Statistical Gaseous Entropy / Journal of Physical Chemistry. - 1965. - Vol. 69, No. 6. - С. 1983-1988 [DOI: 10.1021/j100890a031]
- Краткая химическая энциклопедия. - Т. 3: Мальтаза-Пиролиз. - М.: Советская энциклопедия, 1964. - С. 494
- Новый справочник химика и технолога. Основные свойства неорганических, органических и элементоорганических соединений. - СПб.: НПО Профессионал, 2007. - С. 923
- Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 268-269
Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.
© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер