chemister.ru

Тема Новичков продолжает будоражить умы.
Есть А - 230 а есть А - 232

В первом метил на фосфор во втором метокси.

Что будет токсичнее ?

Первое.

Кстати если метокси заменить на что то вторичное типа изопропила (как у зарина) токсичность должна вырасти по идее.

Реактивность атома фосфора снизится. Следовательно снизится и степень ингибирования "ин витро". Это в общем. А как изменится токсичность - от конкретного соединения зависит. Если в А234 заменить этил на изопропил, то токсичность снизится тоже.

А как же зарин зоман ? Там же вторичные !

Иииии.... что?

Ну если в зарине заменить изопропокси на метокси активность упадет !

А в новичке наоборот ?

Антихолинэстеразная активность О-метил-Р-метилфосфонилфторида выше чем зарина "ин витро". А токсичность меньше.

И с чем это связанно ?

С гидролитической устойчивостью.

Вообще нет четких правил, т.к. очень много всяких нюансов. Но грубо, чем более электрофилен фосфор в молекуле, тем больше скорости гидролиза и ингибирования.

Яду же надо дойти до своей мишени. А на пути встречается очень много всего, начиная от водички и заканчивая разными ферментами, на которые он может растрачиваться. Самым главным из них является холинэстераза эритроцитов и плазмы.

Есть хорошая книжка, хоть и старая, но актуальная по сей день. Она большая, обстоятельная.

"Organophosphorus Poisons. Anticholinesterases and Related Compounds, D. F. Heath, P. Alexander, 1961"