Пеницилл амин, L или D?

[Walllic]

Вчера смотрел видео на ютубе , там это чудик Ян Топлесс, рассказывал что два разных энантиомера одного вещества - пинициламина делают одно из них полезным, а второе токсичным. В википедии подтверждения этому не нашел. В чем там фишка, конечно понимаю что ян и может сочинять.

[chemister-admin]

L-форма заметно (в 6 раз) более токсична, чем D-форма. Это частенько встречается у лекарств со стереоцентрами.

[Dmr]

Это часто и у витаминов, и у аминокислот,у сахаров вроде тож. Вообще жизнь очень разборчива к ориентации молекул

[Walllic]

А подробно бы об этом почитать. В википедии нет почти ничего, нашел только что L глюкоза не усваивается но вызывает выброс инсулина и синтез ее очень сложен, что не удивительно, она ведь не синтезируется в организмах, только искусственно.

[chemister-admin]

Кажется у Альберта в книге "Избирательная токсичность" что-то было на эту тему. Еще это встречается во многих книгах и статьях по фармакологии.

[Souran]

Вроде очевидно, что стериоизомеры играют чуть ли не ключевую роль в природе, не?

Старый, но очень характерный пример

https://en.wikipedia.org/wiki/Thalidomi ... l_activity

Далее такой же старый и еще более характерный пример

10.1016/0041-008x(84)90249-7

Ну и аминокислот вам в ленту. Левых и правых.

10.1016/0031-9384(81)90298-5

https://agricultureandfoodsecurity.biom ... 8/tables/4

Ах, вот ийсчо ментов, т.е. я хотел сказать ментолов вам в ленту

http://www.leffingwell.com/chirality/menthols.htm