1-(4-нитрофенилэтил)пиперидилиден-2-(4-хлорфенил)сульфонамид
Синтез:
1) Раствор 4-хлорфенилсульфонилазида (3,14 ммоль) в 10 мл эфира был добавлен к раствору 1-(2-фенилэтил)-1,2,3,4-тетрагидропиридина (3,4 ммоль) в 10 мл эфира при перемешивании, при температуре 25 С. Немедленно начинается выделение азота. Реакция продолжается в течение 1 часа при комнатной температуре. При этом выпадает осадок который отфильтровава-ют и перекристаллизовавают из хлорметилового эфира. Полученный продукт - 1-фенилэтилпиперидиден-2-(4-хлорфенил)сульфонамид (W-15) - белый порошок с температурой плавления 110-111 C и анальгетической активностью ED50(мыши, п/к, бензохиноновые корчи) = 7 мкг/кг. Выход продукта в аналогичной реакции 82%.
2) Смешивают W-15 (1,17 г., 3,11 ммоль) с 3 мл 90% дымящей концентрированной азотной кислоты и с 2 мл концентрированной серной кислоты, и энергично перемешивали в течение 4 часов при 25 С. Полученную смесь вы-лили в 50 мл воды с рН = 10, корректируя рН с помощью 1 н. раствора NaOH. Извлекают метиленхлоридом (4 порции по 50 мл), сушат безводным сульфа-том натрия. Удаляют растворитель под вакуумом, получая желтую смолу, которую очишают тонкослойной хроматографией на силикагеле G с разме-ром частиц 0,75 мм использую в качестве элюента смесь ацетон:эфир (1:1). Извлекают из полосы с Rf = 0,88 1-(4-нитрофенилэтил)пиперидилиден-2-(4-хлорфенил)сульфонамид), как бледно желтый порошок (0,734 г., 61%) с температурой плавления 157-158 С.