Карта сайта

Свойства вещества:

нафталин-1-карбонитрил

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

CAS №: 86-53-3

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

В сухую колбу с пришлифованным обратным холодильником, верх которого закрыт хлоркальциевой трубкой, помещают 33,0 г (0,16 мол.) 1-бромнафталина (примечание 1), 17,3 г (0,19 мол.) цианистой меди и 20 мл пиридина (примечание 2). Смесь нагревают до 220° и эту температуру поддерживают в течение 15 часов.

Полученную коричневую жидкость смешивают с разбавленным раствором аммиака в делительной воронке. Смесь встряхивают несколько минут и нитрил экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт промывают разбавленным раствором аммиака и фильтруют (примечание 3). Фильтрат промывают разбавленной соляной кислотой, водой и насыщенным раствором хлористого натрия.

Очищенный экстракт упаривают и остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 173—174°/27 мм.

Выход: 22,8 г (93% теоретич.) 1-цианонафталина. Полученный продукт плавится при 34—35° и гидролизуется смесью воды, уксусной и серной кислот до α-нафтойной кислоты, не дающей депрессии температуры плавления с заведомым образцом (162—163°).

Примечания

1. Применяли 1-бромнафталин с т. кип. 153—154°/11 мм.

2. Применяли пиридин, высушенный окисью бария.

3. При обработке аммиаком обычно образуется чёрная нерастворимая примесь, которая вредит разделению слоёв жидкости.

Метод получения 2:

В сухую колбу с пришлифованным обратным холодильником, верх которого закрыт хлоркальциевой трубкой, помещают 18,1 г (0,111 мол.) 1-хлорнафталина (примечание 1), 12,0 г (0,134 мол.) цианистой меди и 10 мл пиридина. Смесь в течение 24 час. (примечание 2) нагревают на бане, температуру которой поддерживают при 245—250°.

Полученную коричневую жидкость смешивают с разбавленным раствором аммиака в делительной воронке. Смесь встряхивают несколько минут и нитрил экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт промывают разбавленным раствором аммиака и фильтруют. Фильтрат промывают разбавленной соляной кислотой, водой и насыщенным раствором хлористого натрия.

Очищенный экстракт упаривают и остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 173—174°/27 мм.

Выход: 15,6 г (92% теоретич.).

Примечания

1. Применяли 1-хлорнафталин с т. кип. 144—146,5°/29 мм.

2. Уменьшение времени нагрева до 6 час. понижает выход до 70%. При фракционировании сырого нитрила получается предгон, состоящий из не вошедшего в реакцию 1-хлорнафталина.

Способы получения:

1. 1-Цианонафталин может быть получен реакцией нафталина с цианидом натрия и кислородом в 90% ацетонитриле в присутствии 9-цианофенантрена и облучении светом длиной волны 350 нм. Выход 65%. [Лит.1]

Источники информации:

1. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 832-833
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).