Карта сайта

Свойства вещества:

4-фенилбутан-2-он

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 148,20199

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

В трехгорлую колбу емкостью 1 л, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой помещают 34 г бензилацетоуксусного эфира и добавляют 250 мл 5%-ного раствора NaOH. При весьма энергичном перемешивании кипятят реакционную смесь в течение 3,5 ч, затем охлаждают се до 20 С и постепенно при перемешивании добавляют из капельной воронки 50 мл 12 н. H2SO4. При этом происходит выделение двуокиси углерода. По окончании реакции смесь кипятят в течение 15 мин с обратным холодильником, охлаждают до комнатной температуры и переносят в делительную воронку. Отделяют органический слой, а водный экстрагируют 50 мл бензола. Органический слой, соединенный с бензольной вытяжкой, промывают 50 мл воды и высушивают над прокаленным сульфатом натрия. Остаток после отгонки бензола перегоняют в вакууме.

Выход около 17 г (74% от теоретического); т. кип. 113 — 115 С при 13 мм рт. ст.; n = 1,5140.

Метод получения 2:

Растворяют 100 г бензальацетона в 300 мл спирта и постепенно смешивают с 1500 г 2,5%-ной амальгамы натрия. Поддерживают слабокислую реакцию с помощью 50%-ной уксусной кислоты и температуру 10—15°. Затем реакционную смесь разбавляют 10-кратным количеством воды и несколько раз извлекают эфиром.

Оставшееся по испарении эфира масло частью застывает и при обработке спиртом легко освобождается от твердой примеси. При перегонке остальной части при 235—236° перегоняется бензилацетон (выход 33%). При дальнейшем нагревании в вакууме отгоняется еще большее количество твердого соединения, которое представляет собой дикетон.

Метод получения 3:

К 15 г 1-фенил-4-хлорбут-2-ена при перемешивании и охлаждении постепенно прибавляют 30 мл 90-95% серной кислоты. При этом заметно выделение хлороводорода. Перемешивание продолжают до полного прекращения выделения хлороводорода. Температура реакции поддерживается охлаждением и во избежание осмоления не должна превышать 20 С. По окончании реакции смесь осторожно разбавляют водой и экстрагируют продукт реакции эфиром. Эфирный раствор промывают до нейтральной реакции, сушат над сульфатом натрия и отгоняют эфир. Остаток перегоняют в вакууме.

Метод получения 4:

Работа проводится в установке для каталитического гидрирования. Газометр, наполненный водородом, соединяют при помощи трехходового крана с газовым цилиндром, который заполняют водородом. Замечают объем газа, для чего уравнительную склянку устанавливают таким образом, чтобы уровень воды в ней был одинаков с уровнем воды в цилиндре. Затем переводят трехходовой кран в положение, при котором газовый цилиндр соединяется с реакционной колбой, и проверяют установку на герметичность. После этого, перекрыв соединение установки с колбой, в реакционную колбу помещают 3,7 г (0,025 моль) бензальацетона, 20 мл этанола и немного (на конце шпателя) скелетного никелевого катализатора. Гидрирование проводят до поглощения рассчитанного количества водорода. Контроль полноты реакции осуществляют методом ТСХ. Элюент — смесь хлороформа и этилацетата, 10:1; Rf бензальацетона 0,7, Rf бензилацетона 0,8. Полученный после гидрирования раствор фильтруют, этанол удаляют в вакууме. Остаток перегоняют, используя прибор для микроперегонки. Т. кип. 235 С при 760 мм рт. ст. и 130 С при 15 мм рт. ст., n = 1,5111.

Выход 3,2 г (87%).

Способы получения:

1. Восстановление бензилиденацетона амальгамой натрия. (выход 33%) [Лит.]
   
2. Восстановление бензилиденацетона водородом в спирте над палладием на карбонате кальция, гидридом кальция в присутствии хлоридов платины или палладия. [Лит.]
   
C₆H₅CH=CHCOCH₃ + H₂ → C₆H₅CH₂CH₂COCH₃

3. Восстановление бензилиденацетона цинковой пылью в уксусной кислоте. [Лит.]
   
4. Окисление 4-фенилбутан-2-ола N-бромацетамидом в смеси ацетона и воды в присутствии пиридина в темноте при 25 С. (выход 74%) [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. Восстанавливается амальгамированным цинком в соляной кислоте до бутилбензола. (выход 100%) [Лит.]
2. Реагирует с азотистоводородной кислотой в присутствии серной кислоты с образованием N-(2-фенилэтил)ацетамида. [Лит.]
3. Реагирует с пентилнитритом в присутствии этилата натрия с образованием 3-оксимино-4-фенил-2-бутанона. [Лит.]
4. Образует бисульфитное соединение с гидросульфитом натрия. [Лит.]
5. Бензилацентон реагирует с метилнитритом с образованием 3-оксимино-4-фенил-2-бутанона. [Лит.1]
   C₆H₅CH₂CH₂COCH₃ + CH₃ONO → C₆H₅CH₂C(COCH₃)=NOH + CH₃OH
   

Давление паров (в мм рт.ст.):

Скорость звука в веществе (в м/с):

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-426
   
2. Dictionary of organic compounds. - vol.1, Abietic acid - Dypnone. - London, 1946. - С. 239
   
3. Губен И. Методы органической химии. - Т. 2, Вып. 1. - М.-Л., 1941. - С. 430-431
   
4. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 1: А-Е. - М.: Советская энциклопедия, 1961. - С. 394
   
5. Справочник химика. - 2 изд., Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 552-553
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).