Карта сайта

Свойства вещества:

3-метиланилин

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Молекулярная масса (в а.е.м.): 107,156

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

В круглодонную колбу объёмом 200 мл со стандартным шлифом помещают 2 г метилового эфира м-нитробензойной кислоты (примечание), 12 мл диэтиленгликоля и 3 мл 85%-ного водного раствора гидразина. Колбу осторожно нагревают и взбалтывают в течение одной минуты, чтобы добиться полного растворения реагентов, после чего прибавляют крепкий раствор 2 г едкого кали в воде. Колбу снабжают 20-сантиметровым дефлегматором, боковой отвод которого доходит до дна приёмника, охлаждаемого в бане со льдом. Смесь нагревают слабым пламенем горелки Бунзена. Через 5—10 минут пары достигают бокового отвода, и вскоре после этого в конденсате начинают появляться капельки м-толуидина. Паровую перегонку ведут до тех пор, пока из реакционной смеси не отгонится вся вода, на что указывает достижение парами температуры выше исходных 99—100°.

Органические вещества из дистиллята извлекают эфиром. После отгонки эфира остаётся 0,30 г (25% теоретич.) м-толуидина. Он кипит при 201°/756 мм и при обработке уксусным ангидридом образует белое вещество, плавящееся при 65° и не дающее депрессии температуры плавления в смеси с заведомым образцом N-ацетил-м-толуидина. По литературным данным, м-толуидин кипит при 203° и N-ацетил-м-толуидин плавится при 65°.

Примечание

Вместо метилового эфира м-нитробензойной кислоты можно брать этиловый эфир. Восстановление метиловых эфиров о- и п-нитробензойной кислоты даёт соответствующие толуидины с выходом лишь около 4%.

[Перевод с англ. Bitrex]

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. м-Толунитрил может быть получен аналогично о-толунитрилу (Синтезы органических препаратов т.1, стр. 391) диазотированием 3-метиланилина и реакцией полученной соли диазония с цианидом меди(I). Продукт был выделен перегонкой через 25-сантиметровую колонку со спиральной насадкой. Выход 59%. [Лит.1]
   CH₃C₆H₄NH₂ + NaNO₂ + 2HCl → CH₃C₆H₄N₂Cl + NaCl + 2H₂O
   CH₃C₆H₄N₂Cl + CuCN → CH₃C₆H₄CN + N₂ + CuCl
   

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-336
   
2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 554-560
   
3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 403
   
4. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 583
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).