Главная страница 
 
 Базы данных
 
 База данных свойств веществ (поиск)
Свойства вещества:
N-бензоилглицин
Синонимы и иностранные названия:
N-benzoylglycine (англ.)
hippuric acid (англ.)
гиппуровая кислота (рус.)
Тип вещества:
органическое
Внешний вид:
бесцветн. ромбические кристаллыБрутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):
C9H9NO3Формула в виде текста:
C6H5CONHCH2COOHМолекулярная масса (в а.е.м.): 179,17266
Температура плавления (в °C):
187-190Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
вода:  0,367 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир:  0,35  [Лит.]
метанол:  9,8 (22°C) [Лит.]
пиридин 50% водный:  88 (20°C) [Лит.]
пропанол:  2,8 (23°C) [Лит.]
хинолин:  20,41 (20°C) [Лит.]
хлороформ:  0,067  [Лит.]
этанол:  5,2 (22°C) [Лит.]
Метод получения 1: 
Источник информации: Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1966 стр. 185К насыщенному водному раствору, содержащему 1,87 г гликоколя, прибавляют 1,3 г едкого натра, растворенного в минимальном количестве воды, затем по каплям при взбалтывании — 3,9 г хлористого бензоила. Нужно следить за тем, чтобы среда все время была щелочной. Когда исчезнет запах хлористого бензоила, жидкость подкисляют соляной кислотой (реакция на конго). Через 2 ч кристаллы отсасывают, высушивают на воздухе и промывают на воронке эфиром (для удаления примеси бензойной кислоты). Промывая кристаллы эфиром на воронке выключают предварительно насос, хорошо перемешивают кристаллы палочкой и тогда отсасывают. Гиппуровую кислоту перекристаллизовывают  из  горячей  воды.
Выход — 3 г (60%). Т. пл. чистой гиппуровой кислоты 187° С.
Способы получения:
- Реакцией бензоилхлорида с глицинатом натрия в слабощелочной среде. (выход 64-68%) [Лит.]
 
Реакции вещества:
- Реагирует с бензальдегидом и уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия с образованием азлактона. (выход 62%) [Лит.]
 - Гиппуровая кислота реагирует с уксусным ангидридом в присутствии 3-метилпиридина при комнатной температуре в водном растворе в течение 2 часов с образованием N-бензоиламиноацетона. Выход 77%. Название реакции: реакция Дакина-Веста. [Лит.1]
C6H5CONHCH2COOH + (CH3CO)2O → C6H5NHCH2COCH3 + CH3COOH + CO2
 
Показатели диссоциации:
pKa (1) = 3,64 (25°C, вода)
Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):
1500 (крысы, внутрибрюшинно)
Источники информации:
- CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-42
 - Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 632-633
 - Stahl P.H., Wermuth C.G. Handbook of Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use. - Wiley-VCH, 2002. - С. 287-288
 - Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 562
 - Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1524
 - Справочник химика. - 2 изд., Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 618-619
 - Справочник химика. - Т. 3. - М.-Л.: Химия, 1965. - С. 87
 
Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.
© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер