Карта сайта

Свойства вещества:

1-хлорпропан-2-он

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 92,52

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод получения 1:

К 2320 г (2900 мл; 40 мол.) х. ч. ацетона в колбе, погружённой в баню со льдом, прибавляют из капельной воронки 320 г (2,37 мол.) хлористого сульфурила. Прибавление ведут при непрерывном перемешивании и медленно, затрачивая на всю операцию 5,5 часов. Реакционную массу предохраняют от попадания влаги.

По внесении всего хлористого сульфурила смесь упаривают при пониженном давлении для удаления избытка ацетона. Остаток промывают водным раствором поташа, сушат сернокислым натрием (примечание) и фракционируют.

Выход: 158 г (72% на хлористый сульфурил) хлорацетона, вполне свободного от более охлорённых производных. Продукт кипит между 118 и 120° и имеет d(15/4) 1,135 и d(25/4) 1,123.

Примечание

Хлорацетон, по-видимому, образует нераздельнокипящую смесь с ацетоном и водой.

(Перевод с англ. Bitrex)

Метод получения 2:

В 1-литровую трёхгорлую колбу помещают безводный эфирный раствор объёмом около 500 мл, содержащий 21 г (0,5 мол.) диазометана. Раствор охлаждают и медленно прибавляют из капельной воронки 19,6 г (0,25 мол.) хлористого ацетила, непрерывно перемешивая и не давая температуре подняться выше 5°. По внесении всего хлористого ацетила реакционную массу оставляют стоять на 2 час., после чего её насыщают сухим хлористым водородом в течение 2 час.

Большую часть эфира удаляют перегонкой. Оставшийся раствор фракционируют с небольшим дефлегматором.

Выход: 15,8 г (68% на взятый хлористый ацетил) хлорацетона, кипящего при 118—119°/736 мм. Продукт имеет d(25/4) 1,1260.

Хлор: найдено 38,4, вычислено 38,3 (C3H5OCl).

(Перевод с англ. Bitrex)

Метод получения 3:

Раствор 12 г двухводной хлорной меди и 6 г хлористого лития в смеси 150 мл ацетона и 50 мл воды кипятят с обратным холодильником в течение 24 часов и затем быстро перегоняют. Фракцию, кипящую между 56 и 100°, фракционируют на 150-сантиметровой колонке с вакуумной рубашкой и спиральной насадкой для удаления ацетона. Слезоточивый кубовый остаток объёмом около 15 мл по охлаждении разделяется на два слоя. Его центрифугируют, нижний маслянистый слой отделяют и перегоняют на 50-сантиметровой спиральной колонке с вакуумной рубашкой, получая две фракции: I, кипящую при 89°, и II, кипящую при 118°. Фракция I по охладжении разделяется на два слоя — хлорацетон и воду в отношении приблизительно 5:1, а фракция II представляет собой чистый хлорацетон. Динитрофенилгидразоны, полученные из обеих фракций, не дают депрессии температуры плавления при смешении с заведомым образцом динитрофенилгидразона хлорацетона (125—126°).

Выход хлорацетона около 3,3 г (60%).

(Перевод с англ. Bitrex)

Метод получения 4:

В колбу загружают 500 г ацетона и 125 г измельченного в порошок мрамора. Охлаждают проточной водой и пропускают в реакционную массу умеренный ток хлора при этом добавляя по каплям 315 мл воды. Температура реакционной смеси должна быть не выше 30 °С и не ниже 10 °С. После растворения почти всего мрамора температуру повышают до 40 °С и поддерживают ее в течение нескольких часов до окончания выделения CO2. Следят за тем, чтобы в смеси все время оставался мрамор, в случае надобности его добавляют в небольшом количестве. По окончании реакции отделяют в делительной воронке образовавшийся верхний слой и подвергают его фракционной перегонке, собирая продукт с температурой кипения 118-120 °С.

Метод получения 5:

В 25 г (0,297 мол.) дикетена при температуре от 0 до 10° пропускают 21 г (0,296 мол.) сухого хлора. Реакционную массу выливают в 150 мл холодной воды и кипятят с обратным холодильником в течение 2 часов. В ходе реакции выделяется углекислый газ и отслаивается хлорацетон. Массу оставляют охлаждаться на ночь.

Смесь трижды экстрагируют эфиром, эфирные экстракты сушат хлористым кальцием и фракционируют при атмосферном давлении.

Выход: 19,1 г (около 70% теоретич.) хлорацетона с т. кип. 117—121°.

(Перевод с англ. Bitrex)

Метод очистки или выделения из смесей 1:

Водный раствор хлорацетона встряхивают с малыми порциями диэтилового эфира, который экстрагирует преимущественно 1,1-дихлорацетон. Затем хлорацетон экстрагируют большим количеством эфира и перегоняют в неглубоком вакууме. Его сушат хлористым кальцием и хранят при охлаждении сухим льдом. Хлорацетон также можно настоять над безводным сернокислым кальцием, перегнать и хранить над безводным сернокислым кальцием.

Способы получения:

1. Хлорацетон получается реакцией хлора, ацетона и мрамора в присутствии воды. Осторожной реакцией хлора с большим избытком ацетона (1:5) и мрамора в присутствии воды при температуре от 5 до 10 С можно получить хлорацетон, не содержащий 1,1-дихлорацетона по данным рамановской спектроскопии. [Лит.1, Лит.2]
   2CH₃COCH₃ + 2Cl₂ + CaCO₃ → 2CH₃COCH₂Cl + CaCl₂ + CO₂ + H₂O
   
2. Хлорацетон можно получить гидролизом 2-метил-2-(хлорметил)-1,3-диоксолана (этиленкеталя хлорацетона) избытком 1% соляной кислоты при кипячении. Этиленкетали хлорацетона и 1,1-дихлорацетона можно разделять фракционной перегонкой. [Лит.1]

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Реагирует с 4-хлорфенилмагнийбромидом с образованием 1-хлор-2-(4-хлорфенил)пропан-2-ола. [Лит.]
2. Реагирует с 2-метоксифенилмагнийбромидом с образованием 1-хлор-2-(2-метоксифенил)пропан-2-ола. [Лит.]
3. При действии на хлорацетон в диэтиловом эфире гидроксида калия образуется пропионат калия. Название реакции: перегруппировка Фаворского. [Лит.1]
   CH₃COCH₂Cl + 2KOH → CH₃CH₂COOK + KCl + H₂O
   
4. При нагревании хлорацетона с 3 молями фенола и дымящей соляной кислотой образуется 1,2,2-трис(гидроксифенил)пропан. [Лит.1]
   CH₃COCH₂Cl + 3C₆H₅OH → (HOC₆H₄)₂C(CH₃)CH₂C₆H₄OH + H₂O + HCl
   
5. При действии на хлорацетон бромида 4-метоксифенилмагния образуется 1,2-ди(4-метоксифенил)пропен. [Лит.1, Лит.2]
   CH₃COCH₂Cl + 2CH₃OC₆H₄MgBr → CH₃OC₆H₄CH=C(C₆H₄OCH₃)CH₃ + MgBr₂ + MgOHCl
   
6. При действии на хлорацетон бромида 4-этоксифенилмагния образуется 1,2-ди(4-этоксифенил)пропен. [Лит.1, Лит.2]
   CH₃COCH₂Cl + 2C₂H₅OC₆H₄MgBr → C₂H₅OC₆H₄CH=C(C₆H₄OC₂H₅)CH₃ + MgBr₂ + MgOHCl
   
7. 1-Хлор-2-пропанол может быть получен восстановлением хлорацетона борогидридом натрия. Выход 85%. [Лит.1]
8. Иодацетон получают реакцией хлорацетона или бромацетона с иодидом калия. [Лит.1]

Некоторые нечисловые свойства вещества:

Аналитические реакции вещества:

• реагент: ванилин в смеси концентрированных серной и соляной кислот; результат реакции: красн. окрашивание, постепенно переходящее в сине-зеленое или зеленовато-черное. При кипячении на водяной бане сразу появляется синяя окраска.
  

Источники информации:

1. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 52
   
2. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.1. - Л.: Химия, 1976. - С. 547
   
3. Справочник химика. - 2 изд., Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 910-911
   
4. Успехи химии. - 1935. - Т.4, №8. - С. 1276-1282
   
5. Франке З. Химия отравляющих веществ. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 80
   
6. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 658
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).