Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1,3-динитробензол


1,3-динитробензол
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

1,3-dinitrobenzene (англ.)
m-dinitrobenzene (англ.)
м-динитробензол (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. ромбические кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C6H4N2O4

Формула в виде текста:

C6H4(NO2)2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 168,11

Температура плавления (в °C):

89,57

Температура кипения (в °C):

300

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: 72,365 (15°C) [Лит.]
бензол: 39,45 (18,2°C) [Лит.]
бензол: 195,89 (50°C) [Лит.]
бромбензол: 22,7 (20°C) [Лит.]
бромбензол: 35,9 (30,5°C) [Лит.]
бромбензол: 121,7 (58°C) [Лит.]
вода: 0,0068 (13°C) [Лит.]
вода: 0,0496 (50°C) [Лит.]
вода: 0,317 (99°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 9,4 (15°C) [Лит.]
масляная кислота: 8,9 (15,5°C) [Лит.]
метанол: 6,75 (20,5°C) [Лит.]
метанол: 11,08 (50°C) [Лит.]
муравьиная кислота: 10,6 (15,5°C) [Лит.]
пиридин: 106,2 (20°C) [Лит.]
пропанол: 2,4 (20,5°C) [Лит.]
пропионовая кислота: 15,54 (23°C) [Лит.]
серная кислота 70%: 0,6 (0°C) [Лит.]
серная кислота 70%: 0,76 (25°C) [Лит.]
серная кислота 70%: 1,01 (50°C) [Лит.]
серная кислота 70%: 3,09 (100°C) [Лит.]
серная кислота 90%: 7,7 (0°C) [Лит.]
серная кислота 90%: 8,6 (25°C) [Лит.]
серная кислота 90%: 11,2 (50°C) [Лит.]
серная кислота 90%: 28,7 (100°C) [Лит.]
сероуглерод: 1,35 (17,6°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 1,18 (16,2°C) [Лит.]
толуол: 30,66 (16,2°C) [Лит.]
уксусная кислота: 21,7 (23°C) [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
хлороформ: 32,4 (17,6°C) [Лит.]
хлороформ: 52,4 (32°C) [Лит.]
хлороформ: 153,2 (57°C) [Лит.]
этанол 96%: 3,5 (20,5°C) [Лит.]
этанол 96%: 11,49 (50°C) [Лит.]
этилацетат: 36,27 (18,2°C) [Лит.]
этилацетат: 148,44 (50°C) [Лит.]

Некоторые числовые свойства вещества:

Объем газообразных продуктов взрыва (л/кг): 670
Скорость детонации (м/с): 6100
Теплота взрыва (кДж/кг): 3430

Метод получения 1:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 110

В круглодонную колбу наливают 17 мл концентрированной серной кислоты, затем постепенно, при взбалтывании 12,5 мл концентрированной азотной кислоты. К полученной смеси добавляют по каплям 4,1 мл нитробензола и закрывают колбу пробкой с воздушным холодильником. Содержимое колбы при частом перемешивании нагревают 1 ч на водяной бане. После этого делают пробу на окончание реакции, для чего в пробирку с холодной водой помещают с помощью стеклянной палочки несколько капель реакционной массы. Она должна застыть в кристаллы м-динитробензола без примесей маслянистого нитробензола. В случае наличия последнего смесь нагревают еще 10-15 мин.

Охлажденную реакционную смесь выливают при перемешивании в стакан с холодной водой, отфильтровывают затвердевший м-динитробензол и промывают водой. Сырой продукт помещают в стакан с 50 мл горячей воды и плавят. Эту операцию повторяют дважды. После охлаждения м-динитробензол отфильтровывают и отжимают в фильтровальной бумаге. Очищают м-динитробензол перекристаллизацией из этилового спирта (на 1 г продукта необходимо 7 мл спирта).

Выход 5-6 г (75-90% от теоретического), т. пл. 89,5°С.

Способы получения:

  1. Нитробензол нитруется тетрафторборатом нитрония при 25 °С в течение 20 минут с образованием 1,3-динитробензола. Выход 81%. [Лит.1]

Реакции вещества:

  1. Реагирует с щелочью при кипячении. [Лит.]
  2. С метанольным раствором цианида калия дает 2-метокси-6-нитробензонитрил. [Лит.]
  3. 1,3-Динитробензол реагирует с иодом и 60% олеумом при нагревании до 65 С с образованием 1-иод-3,5-динитробензола. Выход 67-70%. [Лит.1]

    Показатели диссоциации:

    pKa (1) = 16,8 (25°C, вода)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -27 (т)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

    197,5 (т)

    Анализ вещества:

    ЯМР-спектр (расторитель диметилацетамиде, в м.д.): 7,75; 8,66; 8,83.

    Хроматография: на пластинках "Силуфол", система: ацетон - петролейный эфир - бензол - метанол - концентрированный водный раствор аммиака (100:200:50:5:2). Нитробензол вводится в ацетоновом растворе. Rf = 0,67.

    Источники информации:

    1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 347-349
    2. Urbanski T. Chemistry and technology of explosives. - vol.1. - Warszawa, 1964. - С. 233-248
    3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 211
    4. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991. - С. 110
    5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1323, 1364, 1390-1391
    6. Справочник химика. - 2 изд., Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 508-509
    7. Хмельницкий Л.И. Справочник по взрывчатым веществам. - Ч. 2. - М., 1962. - С. 404-412


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер