Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

фенол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 94,1112

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Вкус, запах, гигроскопичность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• Гигиенические нормативы (ГН) № 2.1.5.1315-03 "Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования " (Описание документа: ПДК в питьевой воде; Документ устарел.)
  - предельно допустимая концентрация (мг/л) в питьевой воде = 0,001
  
• МУК № 4.1.1062-01 "Хромато-масс-спектрометрическое определение труднолетучих органических веществ в почве и отходах производства и потребления"
  
• МУК № 4.1.598-96 "Методические указания по газохроматографическому определению ароматических, серусодержащих, галогенсодержащих веществ, метанола, ацетона и ацетонитрила в атмосферном воздухе"
  
• МУК № 4.1.647-96 "Методические указания по газохроматографическому определению фенола в воде"
  
• МУК № 4.1.737-99 от 10.04.1999 "Хромато-масс-спектрометрическое определение фенолов в воде"
  
• ПНД Ф № 14.1.80-96 "Методика выполнения измерений массовой концентрации фенола и его нормируемых нитропроизводных в пробах сточных вод методом ВЭЖХ с предварительным сорбционным концентрированием" (Описание документа: Сорбирование на кремнеземе, модифицированном гексадецильными группами (патроны Диапак С16), элюирование и ВЭЖХ анализ с УФ-детектированием.)
  
• ПНД Ф № 14.1:2:4.170-2000 издание 2005 г от 15.09.2005 "Методика количественного химического анализа питьевых, хозяйственно-бытовых и поверхностных вод на содержание фенола методом жидкостной хроматографии" (Описание документа: Анализ воды методом ВЭЖХ прямым вводом с использованием электрохимического детектора.)
  
• ПНД Ф № 14.1:2:4.177-02 "Методика выполнения измерений массовой концентрации фенола в пробах питьевых, природных и сточных вод газохроматографическим методом" (Описание документа: ГЖХ анализ вод.)
  
• ПНД Ф № 14.1:2:4.225-06 "Методика выполнения измерений массовой концентрации фенола и фенолопроизводных в пробах питьевых, природных и сточных вод газохроматографическим методом"
  
• Приказ государственного комитета Российской Федерации по рыболовству № 96 от 28.04.1999 "О рыбохозяйственных нормативах" (Описание документа: ПДК и ОБУВ для водных объектов, имеющих рыбохозяйственное значение.)
  - предельно допустимая концентрация (мг/л) в природной воде = 0,001
  
• Санитарные правила и нормы (СанПиН) № 2.1.4.1074-01 от 26.09.2001 "Питьевая вода. Гигиенические требования к качеству воды централизованных систем питьевого водоснабжения. Контроль качества" (Описание документа: ПДК в воде централизованного водоснабжения; Документ устарел.)
  - предельно допустимая концентрация (мг/л) в питьевой воде = 0,001
  

Метод получения 1:

2 моля (244 г) бензойной кислоты, 2 моля пентагидрата сульфата меди и 900 мл воды нагревают в автоклаве со встряхиванием при 315 С в течение 1 часа. Затем рН раствора доводят до 12, реакционную смесь перегоняют с паром и из отобранного водного слоя выделяют 5,1 г фенол. Из кубового остатка выделяют еще 9,2 г фенола, имеющего чистоту 90%.

Выход фенола 7,6%.

Метод получения 2:

В железном стакане нагревают до плавления 35 г гидроксида калия и 5 мл воды. В этот плав при температуре 250°С и хорошем перемешивании быстро вносят 18 г порошкообразной натриевой соли бензолсульфокислоты. Сплавление продолжают при температуре 230... 250°С (термометр должен быть защищен металлической гильзой), после чего горячий плав выливают на противень. Охлажденный продукт реакции растворяют в небольшом количестве воды и подкисляют раствор концентрированной соляной кислотой. Выделившийся в виде маслянистого слоя фенол экстрагируют 2... 3 раза эфиром. Эфирный раствор сушат безводным сульфатом натрия, эфир отгоняют и фенол перегоняют, собирая фракцию с температурой кипения 179... 181 С.

Выход 6,7 г (71% от теоретического).

Фенол — бесцветное кристаллическое вещество, розовеющее на воздухе вследствие окисления. Легко растворим в этиловом спирте, диэтиловом эфире, хлороформе, умеренно — в воде (6,7 г в 100 мл при 16°С), однако при температуре выше 66°С смешивайся с ней в любых соотношениях. Т. пл. 40,9 °С, т. кип. 181,2 С, d = 1,0710, n (45 C) = 1,5403.

Метод получения 3:

В стакан, снабженный механической мешалкой, капельной воронкой и термометром, наливают 75 мл воды и при перемешивании 15 мл концентрированной серной кислоты. Затем, не охлаждая раствор, к нему добавляют 14,2 мл свежеперегнанного анилина. К полученному раствору добавляют 100 г льда, стакан снаружи также охлаждают водой со льдом до температуры 0...+5°С. При этом гидросульфат анилина частично выпадает в осадок.

К охлажденному раствору из капельной воронки при перемешивании постепенно приливают раствор 10,5 г нитрита натрия в 45 мл воды. После прибавления основной части нитрита натрия делают пробу с иодкрахмальной бумагой на присутствие свободной азотистой кислоты. К концу реакции процесс идет медленно, поэтому прежде чем производить пробу, нужно выждать несколько минут. Реакцию диазотирования можно считать законченной, если по истечении 5 мин после прибавления нитрита натрия в реакционной смеси обнаруживается свободная азотистая кислота (синее окрашивание иодкрахмальной бумаги).

Находящийся в водном растворе гидросульфат фенилдиазония постепенно разлагается водой с выделением азота и образованием фенола. Для ускорения разложения содержимое стакана переносят в круглодонную колбу вместимостью 500 мл и нагревают на слабо кипящей водяной бане до прекращения выделения азота. Фенол отгоняют с водяным паром из этой же колбы. Отгонку ведут до тех пор, пока проба погона не перестанет давать осадка с бромной водой, т. е. до отрицательной реакции на фенол.

Отогнав полностью фенол, дистиллят насыщают хлоридом натрия и несколько раз извлекают из него фенол диэтиловым эфиром. Эфирный экстракт сушат хлоридом кальция, эфир отгоняют на водяной бане, а фенол перегоняют на горелке с асбестовой сеткой из маленькой колбы Вюрца с воздушным холодильником. Собирают фракцию с т. кип. 179... 183°С.

Выход 9 г (65% от теоретического).

Фенол — бесцветное кристаллическое вещество, розовеющее на воздухе. Легко растворим в спирте, эфире, хлороформе. Т. пл. 40,9°С, т. кип. 181,2°С, d = 1,0710, n = 1,5403.

Спектр ЯМР (в CDC13): мультиплет 7,64 м. д.

Хроматография: пластинки «Силуфол», система метанол — бензол — ледяная уксусная кислота (8:45:4), растворитель — ацетон; Rf=0,91.

Метод получения 4:

В стакан наливают 50 мл воды и при тщательном перемешивании— 10 мл концентрированной серной кислоты. Затем, не охлаждая раствора, к нему добавляют 9,3 г свежеперегнанного анилина. К полученному раствору постепенно прибавляют 75 г льда. Стакан с раствором охлаждают снаружи водой со льдом (при этом трудно растворимый сернокислый анилин частично выпадает в осадок).

К охлажденному раствору из капельной воронки при тщательном перемешивании постепенно приливают раствор 7 г азотистокислого натрия в 30 мл воды. Прибавив основную часть раствора нитрита, делают пробу иодокрахмальной бумагой на присутствие свободной азотистой кислоты.

(Для приготовления иодокрахмальной бумаги вносят немного крахмала (на кончике ножа) в 200 мл кипящей воды и, энергично перемешивая, кипятят в течение непродолжительного времени. По охлаждении добавляют раствор йодистого калия (кристаллик размером с горошину растворяют в небольшом количестве воды) и полученной жидкостью пропитывают полоски фильтровальной бумаги шириной около 3 см. Их высушивают в месте, свободном от паров кислот. Высушенные бумажки режут на части и хранят в банке, плотно закрытой пробкой.)

К концу реакции процесс диазотирования идет довольно медленно, поэтому прежде чем производить пробу иодокрахмальной бумагой, нужно выждать несколько минут. Реакцию диазотирования можно считать законченной, если по истечении 5 мин. после прибавления порции нитрита в реакционной смеси обнаруживается свободная азотистая кислота (происходит посинение иодокрахмальной бумаги). К концу реакции наблюдается также полный переход сернокислого анилина в раствор.

Находящийся в водном растворе сернокислый фенилдиазоиий уже при комнатной температуре постепенно разлагается с выделением азота и образованием фенола. Для ускорения разложения раствор соли диазония нагревают в круглодоннои колбе на слабокипящей водяной бане. Как только выделение азота замедлится, фенол отгоняют из той же колбы с водяным паром; отгонку производят до тех пор, пока проба погона не перестанет давать осадки или мути с бромной водой, т. е. до отрицательной реакции на фенол.

Отогнав фенол полностью, насыщают дистиллят хлористым натрием и несколько раз из него извлекают фенол эфиром. Эфирный раствор фенола сушат хлористым кальцием, эфир отгоняют и фенол перегоняют из маленькой колбы. При охлаждении препарат должен закристаллизоваться.

Выход — 6 г (65%). Т. кип. чистого фенола 183° С; т. пл. 41°С.

Метод получения 5:

К бромистому фенилмагнию, полученному из 78,5 г бромбензола (0,5 моля) и 12 г магния, по каплям прибавлено 15,4 г нитробензола, разбавленного 8-кратным объемом абсолютного эфира. При этом реакционная смесь часто встряхивалась и охлаждалась. Через 15 минут после прибавления всего нитробензола продукт реакции был осторожно разложен льдом и к смеси прилита соляная кислота до сильно кислой реакции. Фенол из эфирного раствора многократно извлечен 10% раствором гидроксида калия; при добавлении к щелочному раствору хлорида антрия и соляной кислоты выделено 7,4 г фенола (выход 63%). Из эфирного раствора после отгонки эфира и перегонки в вакууме выделено 9,6 г дифенила (выход 50%) и 13,3 г дифениламина (выход 63%).

Способы получения:

1. Реакцией иодбензола с водным раствором гидроксида калия в присутствии иодида меди(I), триэтаноламина и бромида тетрабутиламмония в атмосфере аргона при 120°С 24 часа. (выход 86%) [Лит.]
   
2. Деэтилирование этоксибензола под действием иодида алюминия в циклогексане в присутствии каталитических количеств иодида тетрабутиламмония за 1 час. (выход 90%) [Лит.]
   
3. Сплавление бензолсульфоната натрия с гидроксидом натрия и последующая обработка плава кислотой. [Лит.]
   
4. Гидролиз хлорбензола перегретым паром при 450-500 С в присутствии силикагеля с ионами меди. [Лит.]
   
5. Разложение гидроперекиси кумола при 50-90 С 1% серной кислотой на фенол и ацетон. (выход 90%) [Лит.]
   
6. Распад солей фенилдиазония в воде. [Лит.]
   
7. Реакция фенолята натрия с водным раствором углекислого газа. [Лит.]
   
8. Реакция хлорбензола с 15-20% водным раствором гидроксида натрия при 360-390 С и давлении 280-300 атм. Реакция идет через дегидробензол. [Лит.]
   
9. Реакция бензола с перекисью водорода во фторсульфоновой кислоте. (выход 56%) [Лит.]
   
10. Реакцией бензола с тетрагидратом пербората натрия в присутствии трифторметансульфокислоты. (выход 62%) [Лит.]
    
11. Электролиз бензола в присутствии трифторуксусной кислоты и триэтиламина. (выход 73%) [Лит.]
    
12. Реакцией бромбензола с гидроксидом натрия в присутствии нитрата серебра и монтмориллонита К10 либо нагреванием в течение 2 часов (выход 68%), либо микроволновым облучением в течение 5 секунд (выход 78%). [Лит.]
    
13. Реакцией хлорбензола с гидроксидом натрия в присутствии нитрата серебра и монтмориллонита К10 либо нагреванием в течение 2 часов (выход 63%), либо микроволновым облучением в течение 5 секунд (выход 69%). [Лит.]
    
14. 4-Хлорфенол восстанавливается цинком в смеси насыщенного водного раствора хлорида аммония и тетрагидрофурана в течение 3 часов до фенола. Выход 96%. [Лит.1]
    HOC₆H₅Cl + NH₄Cl + Zn → HOC₆H₆ + ZnCl₂ + NH₃
    

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Реагирует с избытком этилнитрита и хлороводородом в этаноле при охлаждении с образованием хлорида 4-гидроксифенилдиазония. (выход 80%) [Лит.]
2. Конденсируется с формальдегидом и диметиламином с образованием, в зависимости от условий, 2-(диметиламинометил)фенола, 2,6-бис(диметиламинометил)фенола или 2,4,6-трис(диметиламинометил)фенола. [Лит.]
3. Метилируется гидроксидом триметилсульфония при 100 С в течение 20 минут с образованием метоксибензола. (выход 100%) [Лит.]
4. При нагревании с аммиаком до 300 С в присутствии комплекса аммиака и хлорида цинка дает анилин и дифениламин. [Лит.]
5. При нагревании с цинковой пылью восстанавливается до бензола. [Лит.]
6. Хлорируется хлором сначала до смеси монохлорфенолов, затем дихлорфенолов и так далее, вплоть до пентахлорфенола. [Лит.]
7. Хлорируется сульфурилхлоридом при 40 С до монохлорфенолов. [Лит.]
8. Избытком брома бромируется до 2,4,4,6-тетрабромциклогекс-2,5-диен-1-она. [Лит.]
9. Хлорируется гипохлоритом натрия в водно-щелочной среде до монохлорфенолов. [Лит.]
10. Нитрозируется азотистой кислотой до 4-нитрозофенола. [Лит.]
11. В среде гидроксида натрия реагирует с тетрахлорметаном с образованием салицилата натрия. [Лит.]
12. В среде гидроксида натрия реагирует с трихлорметаном с образованием салицилового альдегида. [Лит.]
13. В среде гидроксида натрия реагирует при нагревании до 125-150 С под давлением с углекислым газом с образованием салицилата натрия. [Лит.]
14. В среде гидроксида натрия реагирует при нагревании до 250-300 С под давлением с углекислым газом с образованием 4-гидроксибензоата натрия. [Лит.]
15. Гидрируется водородом в присутствии никелевых катализаторов в циклогексанол. [Лит.]
16. Реагирует с формальдегидом с образованием фенолформальдегидных смол, через ряд промежуточных продуктов. [Лит.]
17. Реагирует с водным раствором пероксинитрита натрия в присутствии фосфатного буфера с образованием смеси гидрохинона (выход 3%), пирокатехина (выход 0,2%), 4-нитрофенола (выход 2,2%), 2-нитрофенола (выход 3,0%) [Лит.]
18. Реагирует с водным раствором ацетата ртути(II) при комнатной температуре (быстрее - на водяной бане) с образованием смеси о-, п- и 2,4-димеркурацетатов. [Лит.]
19. Растворяется в щелочах образуя феноляты. [Лит.]
20. Бромируется бромом до 2,4,6-трибромфенола. [Лит.]
21. Окисляется персульфатом калия в щелочной среде до гидрохинона. [Лит.]
22. При нагревании с хлорангидридами кислот в присутствии третичных аминов дает сложные эфиры. [Лит.]
23. При действии алюмогидрида лития при 350 С восстанавливается в бензол. [Лит.]
24. При нагревании с серой при 120 С в растворе карбоната натрия в водном глицерине дает бис(4-гидроксифенил)дисульфид. [Лит.]
25. Реагирует с оксидом селена(IV) без растворителя с образованием бис(гидроксифенил)селена. [Лит.]
26. Реагирует с ацетоуксусным эфиром в нитробензоле в присутствии хлорида алюминия при нагревании с образованием 4-метилкумарина. (выход 33%) [Лит.]
27. Реагирует с диметилсульфоксидом в присутствии дициклогексилкарбодиимида с образованием смеси 2-метилтиометилфенола и 2,6-бис(метилтиометил)фенола. [Лит.]
28. Окисляется надуксусной кислотой до цис,цис-муконовой кислоты. [Лит.]
29. Реагирует с солями диазония в слабощелочной среде по положению 4 с образованием азосоединений. [Лит.]
30. Присоединяет алкены в присутствии хлорида цинка с образованием 4-изоалкилфенолов. [Лит.]
31. При хранении на воздухе розовеет из-за окисления. [Лит.]
32. Нитруется 30% азотной кислотой на холоду с образованием смеси о- и п-нитрофенолов. [Лит.]
33. При действии брома в сероуглероде образует 4-бромфенол. (выход 80%) [Лит.]
34. При действии брома в бромоводородной кислоте при 5 С образует 4-бромфенол. (выход 81%) [Лит.]
35. При действии брома в бромоводородной кислоте при 40 С образует 2,4-дибромфенол. (выход 87%) [Лит.]
36. Под действием хлорида меди(II) в диметилформамиде при 20 С образует 4-хлорфенол. (выход 83%) [Лит.]
37. При нагревании с хлороформом и водным раствором гидроксида натрия образует 2-гидроксибензальдегид с примесью 4-гидроксибензальдегида. (выход 20%) [Лит.]
38. Окисляется солью Фреми при 20 С в водном растворе в 1,4-бензохинон. (выход 97%) [Лит.]
39. Реагирует с комплексом уксусной кислоты с трифторидом бора с образованием 4-гидроксиацетофенона. (выход 95%) [Лит.]
40. Сульфируется 98% серной кислотой с образованием смеси 2- и 4-гидроксибензолсульфокислот. Соотношение изомеров зависит от температуры реакции: при 20 С отношение 2- к 4-изомеру 49:51, при 100 С - 10:90. [Лит.]
41. Реагирует с фталевым ангидридом в присутствии серной кислоты при 120 С с образованием фенолфталеина. [Лит.]
42. При действии хлора в тетрахлорметане при 0 С образует смесь 4-хлорфенола и 2-хлорфенола. [Лит.]
43. Окисляется дихроматом калия в серной кислоте в 1,4-бензохинон. [Лит.]
44. Хлорируется смесью соляной кислоты и перекиси водорода при 50-60 С до 2,4,6-трихлорфенола. (выход 85%) [Лит.]
45. При 800 С разлагается на циклопентадиен и угарный газ. [Лит.]
46. Фенол алкилируется изобутиловым спиртом в присутствии 70% серной кислоты при 80 С с образованием п-трет-бутилфенола. Выход 80%. [Лит.1]
    C₆H₅OH + (CH₃)₂CHCH₂OH → (CH₃)₃CC₆H₄OH + H₂O
    
47. Фенол алкилируется циклогексанолом в присутствии 70% серной кислоты при 80 С с образованием 4-циклогексилфенола. Выход 50%. [Лит.1]
    C₆H₅OH + C₆H₁₁OH → C₆H₁₁C₆H₄OH + H₂O
    
48. Фенол алкилируется этанолом в присутствии хлорида цинка при 180 С с образованием 4-этилфенола, 1-этил-4-этоксибензола и их изомеров. [Лит.1]
    C₆H₅OH + C₂H₅OH → C₂H₅C₆H₄OH + H₂O
    
49. Дифенилолпропан получают реакцией фенола с ацетоном в присутствии кислот (серной, соляной). Выход 90-96%. [Лит.1]
    2C₆H₅OH + (CH₃)₂CO → HOC₆H₄C(CH₃)₂C₆H₄OH + H₂O
    
50. Ацетат ртути(II) растворяется в горячем феноле с образованием ацетата 2-гидроксифенилртути, который при выливании в горячий водный раствор хлорида натрия образует хлорид 2-гидроксифенилртути. Выход 44%. [Лит.1]
    C₆H₅OH + (CH₃COO)₂Hg → CH₃COOHgC₆H₄OH + CH₃COOH
    CH₃COOHgC₆H₄OH + NaCl → ClHgC₆H₄OH + CH₃COONa
    
51. При реакции диметилсульфоксида с фенолом и соляной кислотой образуется хлорид (4-гидроксифенил)диметилсульфония. [Лит.1]
    HOC₆H₅ + (CH₃)₂SO + HCl → HOC₆H₄S(CH₃)₂Cl + H₂O
    
52. Электрохимическим окислением фенола получается 1,4-бензохинон , который затем восстанавливается на катоде того же электролизера до гидрохинона. Лучший выход на свинцовых анодах в 3% растворе серной кислоты при 30-60 С, потенциале анода 0,9 В, катода -0,4 В. Выход 57-66%. [Лит.1]
53. Фенол окисляется 1% перекисью водорода в присутствии гептагидрата сульфата железа(II) до смеси пирокатехина и гидрохинона. [Лит.1]
54. Фенол реагирует с хлороформом в щелочной среде образуя смесь 2-гидроксибензальдегида (выход 20%) и 4-гидроксибензальдегида (выход 10%). [Лит.1]
55. При нагревании хлорацетона с 3 молями фенола и дымящей соляной кислотой образуется 1,2,2-трис(гидроксифенил)пропан. [Лит.1]

Давление паров (в мм рт.ст.):

Показатели диссоциации:

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Разные дозы:

Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1-10 г, для детей 0,05-0,5 г.

Симптомы острого отравления:

В случае приема яда внутрь возникают тошнота, рвота, боли в области рта, в глотке, животе, понос, профузный пот, сильная одышка, жажда, цианоз. Пострадавший вначале возбужден, однако вскоре наступает угнетение, артериальное давление понижается, развивается кома, могут быть судороги, отек легких. Если пострадавший не погибает в первые часы после приема яда, могут почвится желтуха, олигурия, анурия. В моче обнаруживают эритроциты, белок, цилиндры. Проба мочи с хлорным железом дает реакцию на фенолы. При патологоанатомическом исследовании выявляют некроз слизистых оболочек желудка, кишечника, дегенеративные изменения в печени и почках, отек мозга. Иногда встречается некроз стенки мочевого пузыря.

Лечение отравлений:

В случае поступления яда внутрь необходимо немедленно дать активированный уголь (молоко, воду). Обязательно повторное промывание желудка через зонд, после чего внутрь вводят 60 мл вазелинового или растительного масла. При попадании на кожу - необходимо зараженную одежду снять, а зараженное место промыть большим количеством воды. Полезны местные аппликации касторового масла.

Спектральные свойства вещества:

Аналитические реакции вещества:

• реагент: хлорид железа(III), водный раствор; результат реакции: фиолетов. окрашивание
  

Анализ вещества:

Раствор фенола с 2-3 каплями раствора хлорида железа (III) дает фиолетовое окрашивание.

При добавлении бромной воды к водному раствору фенола выпадает белый осадок трибромфенола. Избытком бромной воды трибромфенол бромируется в желтый 2,4,4,6-тетрабромциклогексан-2,5-диенон.

Дополнительная информация::

На воздухе постепенно розовеет. Растворяется в щелочах и растворе аммиака.

Источники информации:

1. Clarke's isolation and identification of drugs. - 2ed. - London: Pharmaceutical press, 1986. - С. 884-885
   
2. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 483-484
   
3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 372-390
   
4. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 255-257
   
5. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 126
   
6. Ахметов Б.В. Задачи и упражнения по физической и коллоидной химии. - Л.: Химия, 1989. - С. 230
   
7. Беликов В.Г. Учебное пособие по фармацевтической химии. - М.: Медицина, 1979. - С. 160
   
8. Крамаренко В.Ф. Токсикологическая химия. - Киев: Выща школа, 1989. - С. 149-152
   
9. Лабораторные работы по фармацевтической химии. - Под ред. Беликова В.Г. - М.: Высшая школа, 1989. - С. 142
   
10. Неотложная помощь при острых отравлениях: Справочник по токсикологии. - Под ред. Голикова С.Н. - М.: Медицина, 1977. - С. 174-175
    
11. Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. Органический анализ. - Л.: Химия, 1981. - С. 80-81
    
12. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 188-189
    
13. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии. - Под ред. Арзамасцева А.П. - М.: Медицина, 1987. - С. 173-174
    
14. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 434-436
    
15. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 967, 1406, 1452
    
16. Харлампович Г.Д., Чуркин Ю.В. Фенолы. - М.: Химия, 1974. - С. 11-12
    
17. Химическая энциклопедия. - Т. 2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 393 (рКа)
    
18. Химическая энциклопедия. - Т. 5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 70-71
    

• Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).